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Chlorosuccinimide → 4-(7-chloro-4-(mesityloxy)-5-methyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-ylamino)benzonitrile

HRID 1805884
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1805884
[C:1]1([CH3:29])[CH:6]=[C:5]([CH3:7])[CH:4]=[C:3]([CH3:8])[C:2]=1[O:9][C:10]1[C:11]2[N:27]([CH3:28])[CH:26]=[CH:25][C:12]=2[N:13]=[C:14]([NH:16][C:17]2[CH:24]=[CH:23][C:20]([C:21]#[N:22])=[CH:19][CH:18]=2)[N:15]=1.C1C(=O)N([Cl:37])C(=O)C1>C(Cl)Cl>[Cl:37][C:25]1[C:12]2[N:13]=[C:14]([NH:16][C:17]3[CH:24]=[CH:23][C:20]([C:21]#[N:22])=[CH:19][CH:18]=3)[N:15]=[C:10]([O:9][C:2]3[C:1]([CH3:29])=[CH:6][C:5]([CH3:7])=[CH:4][C:3]=3[CH3:8])[C:11]=2[N:27]([CH3:28])[CH:26]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 31398ChlorosuccinimideHCID 576936284-(4-(Mesityloxy)-5-methyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-ylamino)benzonitrile

Produkt 1

HCID 576936384-(7-chloro-4-(mesityloxy)-5-methyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-ylamino)benzonitrileAusbeute 16,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(4-(mesityloxy)-5-methyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-ylamino)benzonitrile (17.3 mg, 0.05 mmol) in CH2Cl2 (5 mL) was added NCS (6.03 mg, 0.05 mmol) and the resultant mixture was refluxed for 16 h. After completion of the reaction, the solvent was concentrated and purified by preparative TLC, eluting with hexanes:ethyl acetate (3:1), to give the product as an off-white solid (3.4 mg, 6%).

Aufarbeitung

  1. customAfter completion of the reaction
  2. concentrationthe solvent was concentrated
  3. custompurified by preparative TLC
  4. washeluting with hexanes:ethyl acetate (3:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-542fac679c204e2db0b4b2b6174ff0e6
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08354532B2

Notizen zur Reaktion

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