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Potassium Carbonate → Dibenzyl 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl phosphate

HRID 1805931
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1805931
C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].C([O:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([CH2:17][CH2:18][O:19][P:20]([O:30][CH2:31][C:32]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=2)([O:22][CH2:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)=[O:21])=[CH:13][C:12]=1[O:38][CH3:39])(=O)C>CO>[P:20]([O:19][CH2:18][CH2:17][C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:11]([OH:10])=[C:12]([O:38][CH3:39])[CH:13]=1)([O:30][CH2:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1)([O:22][CH2:23][C:24]1[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=1)=[O:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 673749004-(2-{[Bis(benzyloxy)phosphoryl]oxy}ethyl)-2-methoxyphenyl acetate

Produkt 1

HCID 67375221Dibenzyl 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl phosphate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

K2CO3 (126 mg, 0.910 mmol) was added to a stirred solution of 4-(2-{[bis(benzyloxy)phosphoryl]oxy}ethyl)-2-methoxyphenyl acetate (214 mg, 0.455 mmol) in MeOH (30 mL) at 25° C. The reaction was stirred at 25° C. for 1 h. The reaction mixture was concentrated in vacuo and the resulting residue was partitioned between water (20 mL) and EtOAc (20 mL). The aqueous layer was separated and extracted with EtOAc (2×20 mL). The combined organic extracts were dried (MgSO4) and concentrated in vacuo to afford dibenzyl 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl phosphate, as an oil. LCMS calc.=429.2; found=429.1 (M±Na)+.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. customthe resulting residue was partitioned between water (20 mL) and EtOAc (20 mL)
  3. customThe aqueous layer was separated
  4. extractionextracted with EtOAc (2×20 mL)
  5. dry with materialThe combined organic extracts were dried (MgSO4)
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f1290ffc3a2045e182215440dc76a744
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08354454B2

Notizen zur Reaktion

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