Chloroacetone → HCID 24765938, Verbindung

HRID 1806024Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1806024
Cl[CH2:2][C:3](=O)[CH3:4].[Br:6][C:7]1[CH:8]=[C:9]([O:17][C:18]2[CH:19]=[C:20]([CH:26]=[CH:27][C:28]=2[Cl:29])[C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22])[C:10]([NH:13][C:14]([NH2:16])=[S:15])=[N:11][CH:12]=1.C(N(CC)CC)C>C(O)C>[Br:6][C:7]1[CH:8]=[C:9]([O:17][C:18]2[CH:19]=[C:20]([CH:26]=[CH:27][C:28]=2[Cl:29])[C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22])[C:10]([NH:13][C:14]2[S:15][CH:2]=[C:3]([CH3:4])[N:16]=2)=[N:11][CH:12]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6571ChloroacetoneHCID 8471TriethylamineHCID 86631471HCID 86631471, Verbindung

Produkt 1

HCID 24765938HCID 24765938, VerbindungAusbeute 88,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-chloropropan-2-one (0.469 g; 5.07 mmol), ethyl 3-(5-bromo-2-thioureidopyridin-3-yloxy)-4-chlorobenzoate (1.680 g, 3.39 mmol), triethylamine (0.671 g, 6.63 mmol), and ethanol (70 mL) were reacted according to the method of Example 10, Step E, to provide the title compound (1.40 g, 77% yield). 1H NMR (d6-DMSO) δ 8.26 (d, 1H), 7.78 (m, 2H), 7.50 (s, 1H), 7.46 (d, 1H), 6.59 (s, 1H), 4.29 (q, 2H), 2.23 (s, 3H), 1.28 (t, 3H); Mass spectrum (apci) m/z=470.1 (M+H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-776b1bf799d847b0a9d278b12eae8156
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
Patentnummer
US08354540B2

Notizen zur Reaktion

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