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Hydrochloric Acid → N-(4-methylthiazol-2-yl)-3-(phenylthio)-5-((tetrahydropyran-4-ylidene)methyl)pyridin-2-amine hydrochloride

HRID 1806060
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1806060
[ClH:1].[CH3:2][C:3]1[N:4]=[C:5]([NH:8][C:9]2[N:14]=[CH:13][C:12]([CH:15]([CH:17]3[CH2:22][CH2:21][O:20][CH2:19][CH2:18]3)O)=[CH:11][C:10]=2[S:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[S:6][CH:7]=1.O.CC1C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.Cl>C1(C)C=CC=CC=1>[ClH:1].[CH3:2][C:3]1[N:4]=[C:5]([NH:8][C:9]2[C:10]([S:23][C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=3)=[CH:11][C:12]([CH:15]=[C:17]3[CH2:22][CH2:21][O:20][CH2:19][CH2:18]3)=[CH:13][N:14]=2)[S:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateHCID 86631490(6-(4-methylthiazol-2-ylamino)-5-(phenylthio)Pyridin-3-yl)(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methanol hydrochloride

Produkt 1

HCID 86631492N-(4-methylthiazol-2-yl)-3-(phenylthio)-5-((tetrahydropyran-4-ylidene)methyl)pyridin-2-amine hydrochlorideAusbeute 35 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 10 mL round-bottomed flask was charged with (6-(4-methylthiazol-2-ylamino)-5-(phenylthio)pyridin-3-yl)(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methanol hydrochloride (125 mg, 0.278 mmol), 4-methylbenzenesulfonic acid hydrate (5.28 mg, 0.0278 mmol), Toluene (5 mL) and heated to reflux in dean stark trap for 24 7 hours. The reaction was cooled to ambient temperature and partitioned between saturated aqueous sodium bicarbonate and CH2Cl2. The organic layer was dried with sodium sulfate, filtered and concentrated. The residue was purified on silica gel (25% EtOAc in hexanes) to afford the title compound (42 mg, 35.0% yield) as after HCl salt formation. 1H NMR (CDCl3) δ 12.24 (bs, 1H), 8.18 (m, 1H), 7.71 (m, 1H), 7.54 (m, 2H), 7.30 (m, 3H), 6.40 (s, 1H), 6.20 (s, 1H), 3.78 (t, 2H), 3.65 (t, 2H), 2.45 (s, 3H), 2.42 (m, 4H). Mass spectrum (apci) m/z=396.2 (M+H—HCl).

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureto reflux in dean stark trap for 24 7 hours
  3. custompartitioned between saturated aqueous sodium bicarbonate and CH2Cl2
  4. dry with materialThe organic layer was dried with sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue was purified on silica gel (25% EtOAc in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-99d1ce64421c438f80f73aae253f1315
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08354540B2

Notizen zur Reaktion

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