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Sodium Hydroxide → 4-(5-Bromo-2-(thiazolo[5,4-b]pyridin-2-ylamino)pyridin-3-ylthio)benzoic acid

HRID 1806114
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1806114
Cl.[Br:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([S:19][C:20]2[CH:29]=[CH:28][C:23]([C:24]([O:26]C)=[O:25])=[CH:22][CH:21]=2)[C:6]([NH:9][C:10]2[S:11][C:12]3[C:17]([N:18]=2)=[CH:16][CH:15]=[CH:14][N:13]=3)=[N:7][CH:8]=1.[OH-].[Na+]>CO>[Br:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([S:19][C:20]2[CH:29]=[CH:28][C:23]([C:24]([OH:26])=[O:25])=[CH:22][CH:21]=2)[C:6]([NH:9][C:10]2[S:11][C:12]3[C:17]([N:18]=2)=[CH:16][CH:15]=[CH:14][N:13]=3)=[N:7][CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 86631508Methyl 4-(5-bromo-2-(thiazolo[5,4-b]pyridin-2-ylamino)pyridin-3-ylthio)benzoate hydrochloride

Produkt 1

HCID 577425984-(5-Bromo-2-(thiazolo[5,4-b]pyridin-2-ylamino)pyridin-3-ylthio)benzoic acidAusbeute 70,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Heated a mixture of methyl 4-(5-bromo-2-(thiazolo[5,4-b]pyridin-2-ylamino)pyridin-3-ylthio)benzoate hydrochloride (0.570 g, 1.12 mmol), 1N aqueous sodium hydroxide (2.80 mL, 2.80 mmol), and methanol (6 mL) at 65° C. for an hour. Cooled, and partitioned between saturated NH4Cl (30 mL), 1N HCl (3 mL), water (10 mL) and chloroform. The mixture was filtered, washed with water, and dried to afford the title compound (0.360 g, 70.1% yield). 1H NMR (d6-DMSO) δ 7.35 (dd, 1H), 7.43 (d, 2H), 7.50 (s, 1H), 7.67 (d, 1H), 7.94 (d, 2H), 8.44 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. temperatureHeated
  2. temperatureCooled
  3. custompartitioned between saturated NH4Cl (30 mL), 1N HCl (3 mL), water (10 mL) and chloroform
  4. filtrationThe mixture was filtered
  5. washwashed with water
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e7c30e227ef64162abf79e521066d98f
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08354540B2

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