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Dichloromethane → Methyl 5-bromoindoline-7-carboxylate

HRID 1806196
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1806196
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[C:9]([C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])[CH:10]=1)[N:7](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:6][CH2:5]2.ClCCl.[OH-].[Na+]>FC(F)(F)C(O)=O>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[C:9]([C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])[CH:10]=1)[NH:7][CH2:6][CH2:5]2
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6344DichloromethaneHCID 14798Sodium HydroxideHCID 497588561-Tert-butyl 7-methyl 5-bromoindoline-1,7-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 49758858Methyl 5-bromoindoline-7-carboxylateAusbeute 101,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-(1,1-dimethylethyl) 7-methyl 5-bromo-2,3-dihydro-1H-indole-1,7-dicarboxylate (9 g, 25 mmol) was dissolved in trifluoroacetic acid (6 mL) and stirred at room temperature for 16 hours. Dichloromethane and sodium hydroxide solution (2 M) were added and the organic layer washed twice with sodium hydroxide solution until the aqueous layer pH>7. The organic layer was then concentrated in vacuo to give the title compound as a brown solid (6.5 g).

Aufarbeitung

  1. washthe organic layer washed twice with sodium hydroxide solution until the aqueous layer pH>7
  2. concentrationThe organic layer was then concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-681a306a391c47deb1f3587ba27d2205
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08354406B2

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