Phenylsulphonyl isocyanate → 3-[1-(ethylsulfonyl)-4-piperidinyl]-5-(2-{[(phenylsulfonyl)amino]carbonyl}-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl)-1H-indole-7-carboxamide

HRID 1806515Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1806515
[CH2:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([C:10]3[CH:11]=[C:12]4[C:16](=[C:17]([C:19]([NH2:21])=[O:20])[CH:18]=3)[NH:15][CH:14]=[C:13]4[CH:22]3[CH2:27][CH2:26][N:25]([S:28]([CH2:31][CH3:32])(=[O:30])=[O:29])[CH2:24][CH2:23]3)=[CH:7][CH:8]=2)[CH2:3][NH:2]1.[C:33]1([S:39]([N:42]=[C:43]=[O:44])(=[O:41])=[O:40])[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=1>CS(C)=O>[CH2:31]([S:28]([N:25]1[CH2:26][CH2:27][CH:22]([C:13]2[C:12]3[C:16](=[C:17]([C:19]([NH2:21])=[O:20])[CH:18]=[C:10]([C:6]4[CH:5]=[C:4]5[C:9](=[CH:8][CH:7]=4)[CH2:1][N:2]([C:43]([NH:42][S:39]([C:33]4[CH:34]=[CH:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=4)(=[O:41])=[O:40])=[O:44])[CH2:3]5)[CH:11]=3)[NH:15][CH:14]=2)[CH2:23][CH2:24]1)(=[O:29])=[O:30])[CH3:32]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 76096Phenylsulphonyl isocyanateHCID 42630496HCID 42630496, Verbindung

Produkt 1

HCID 577327473-[1-(ethylsulfonyl)-4-piperidinyl]-5-(2-{[(phenylsulfonyl)amino]carbonyl}-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl)-1H-indole-7-carboxamideAusbeute 36,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-(2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl)-3-[1-(ethylsulfonyl)-4-piperidinyl]-1H-indole-7-carboxamide (30 mg, 0.066 mmol) in DMSO (1.0 mL), was added benzenesulfonyl isocyanate (15 mg, 0.079 mmol). The resultant mixture was stirred overnight at room temperature. Mixture purified by Gilson Preparatory HPLC to give 15.5 mg of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customMixture purified by Gilson Preparatory HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f16077c90462462a89871949a26336e2
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
Patentnummer
US08354406B2

Notizen zur Reaktion

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