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2-Aminothiazole → HCID 57434612, Verbindung

HRID 1806655
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1806655
[CH2:1]([N:3]([CH2:38][CH3:39])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][NH:7][C:8]1[N:9]=[C:10]([C:27]2[CH:28]=[C:29]([CH:33]=[C:34]([F:37])[C:35]=2[CH3:36])[C:30]([OH:32])=O)[C:11]2[CH:17]=[CH:16][C:15](=[O:18])[N:14]([C:19]3[C:24]([F:25])=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=3[F:26])[C:12]=2[N:13]=1)[CH3:2].CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C(N(CC)CC)C.[CH:71]1[N:75]=[C:74]([NH2:76])[S:73][CH:72]=1>CN(C=O)C>[CH2:38]([N:3]([CH2:1][CH3:2])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][NH:7][C:8]1[N:9]=[C:10]([C:27]2[CH:28]=[C:29]([CH:33]=[C:34]([F:37])[C:35]=2[CH3:36])[C:30]([NH:76][C:74]2[S:73][CH:72]=[CH:71][N:75]=2)=[O:32])[C:11]2[CH:17]=[CH:16][C:15](=[O:18])[N:14]([C:19]3[C:20]([F:26])=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:24]=3[F:25])[C:12]=2[N:13]=1)[CH3:39]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 21552-AminothiazoleHCID 8471TriethylamineHCID 2733084Methanaminium, N-((1H-benzotriazol-1-yloxy)(dimethylamino)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 59212701HCID 59212701, Verbindung

Produkt 1

HCID 57434612HCID 57434612, VerbindungAusbeute 46 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To the compound 3-[2-{[3-(diethylamino)propyl]amino}-8-(2,6-difluorophenyl)-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-5-fluoro-4-methylbenzoic acid (30 mg, 0.055 mmol) in DMF (0.5 mL) were added HBTU (25 mg, 0.066 mmol), triethylamine (15.5 uL, 0.11 mmol) and 2-aminothiozole (8.26 mg, 0.0825 mmol). The mixture was stirred at rt overnight. Separation by HPLC with TFA, followed by neutralization with SPE amine cartridge afforded the title compound (15.6 mg, 46%). LC-MS m/z 622 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customSeparation by HPLC with TFA

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-56f7c104138d418a87c16ba655790f82
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08354416B2

Notizen zur Reaktion

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