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Cyclopentylamine → HCID 57434619, Verbindung

HRID 1806657
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1806657
[CH2:1]([N:3]([CH2:38][CH3:39])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][NH:7][C:8]1[N:9]=[C:10]([C:27]2[CH:28]=[C:29]([CH:33]=[C:34]([F:37])[C:35]=2[CH3:36])[C:30](O)=[O:31])[C:11]2[CH:17]=[CH:16][C:15](=[O:18])[N:14]([C:19]3[C:24]([F:25])=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=3[F:26])[C:12]=2[N:13]=1)[CH3:2].CN(C(ON1N=[N:55][C:50]2[CH:51]=[CH:52][CH:53]=[CH:54]C1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C(N(CC)CC)C.C1(N)CCCC1>CN(C=O)C>[CH:50]1([NH:55][C:30](=[O:31])[C:29]2[CH:33]=[C:34]([F:37])[C:35]([CH3:36])=[C:27]([C:10]3[C:11]4[CH:17]=[CH:16][C:15](=[O:18])[N:14]([C:19]5[C:24]([F:25])=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=5[F:26])[C:12]=4[N:13]=[C:8]([NH:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][N:3]([CH2:1][CH3:2])[CH2:38][CH3:39])[N:9]=3)[CH:28]=2)[CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 2906CyclopentylamineHCID 8471TriethylamineHCID 2733084Methanaminium, N-((1H-benzotriazol-1-yloxy)(dimethylamino)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 59212701HCID 59212701, Verbindung

Produkt 1

HCID 57434619HCID 57434619, VerbindungAusbeute 56 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To the compound 3-[2-{[3-(diethylamino)propyl]amino}-8-(2,6-difluorophenyl)-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-5-fluoro-4-methylbenzoic acid (30 mg, 0.055 mmol) in DMF (0.5 mL) were added HBTU (25 mg, 0.066 mmol), triethylamine (15.5 uL, 0.11 mmol) and cyclopentanamine (8.15 uL, 0.0825 mmol). The mixture was stirred at rt overnight. Separation by HPLC with TFA, followed by neutralization with SPE amine cartridge afforded the title compound (18.2 mg, 56%). LC-MS m/z 607 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customSeparation by HPLC with TFA

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-108f239e9fe54db896e603c156cc1611
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08354416B2

Notizen zur Reaktion

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