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Triethylamine → 4-[2-{[3-(diethylamino)propyl]amino}-8-(2,6-difluorophenyl)-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-N-(4-fluorophenyl)benzamide

HRID 1806662
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1806662
[CH2:1]([N:3]([CH2:36][CH3:37])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][NH:7][C:8]1[N:9]=[C:10]([C:27]2[CH:35]=[CH:34][C:30]([C:31](O)=[O:32])=[CH:29][CH:28]=2)[C:11]2[CH:17]=[CH:16][C:15](=[O:18])[N:14]([C:19]3[C:24]([F:25])=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=3[F:26])[C:12]=2[N:13]=1)[CH3:2].CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C(N(CC)CC)C.[F:69][C:70]1[CH:76]=[CH:75][C:73]([NH2:74])=[CH:72][CH:71]=1>CN(C=O)C>[CH2:36]([N:3]([CH2:1][CH3:2])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][NH:7][C:8]1[N:9]=[C:10]([C:27]2[CH:35]=[CH:34][C:30]([C:31]([NH:74][C:73]3[CH:75]=[CH:76][C:70]([F:69])=[CH:71][CH:72]=3)=[O:32])=[CH:29][CH:28]=2)[C:11]2[CH:17]=[CH:16][C:15](=[O:18])[N:14]([C:19]3[C:20]([F:26])=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:24]=3[F:25])[C:12]=2[N:13]=1)[CH3:37]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 97314-FluoroanilineHCID 2733084Methanaminium, N-((1H-benzotriazol-1-yloxy)(dimethylamino)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 574346254-[2-{[3-(Diethylamino)propyl]amino}-8-(2,6-difluorophenyl)-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl]benzoic acid

Produkt 1

HCID 59212733
4-[2-{[3-(diethylamino)propyl]amino}-8-(2,6-difluorophenyl)-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-N-(4-fluorophenyl)benzamide
Ausbeute 48 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To the compound 4-[2-{[3-(diethylamino)propyl]amino}-8-(2,6-difluorophenyl)-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl]benzoic acid (28 mg, 0.055 mmol) in DMF (0.5 mL) were added HBTU (25 mg, 0.066 mmol), triethylamine (15.5 uL, 0.11 mmol) and 4-fluoroaniline (7.92 uL, 0.0825 mmol). The mixture was stirred at rt overnight. Separation by HPLC with TFA, followed by neutralization with SPE amine cartridge afforded the title compound (15.8 mg, 48%). LC-MS m/z 601 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customSeparation by HPLC with TFA

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9895e68283a648e98da2e0af309ea0ea
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08354416B2

Notizen zur Reaktion

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