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Hydrochloric Acid → Rac-(2r,3r,4r,5s)-3,5-bis-(3-chloro-phenyl)-4-(4-chloro-phenyl)-4-cyano-pyrrolidine-2-carboxylic acid((s)-3,4-dihydroxy-butyl)-amide

HRID 1806742
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1806742
CC1(C)[O:6][C@@H:5]([CH2:7][CH2:8][NH:9][C:10]([CH:12]2[CH:16]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([Cl:23])[CH:18]=3)[C:15]([C:26]3[CH:31]=[CH:30][C:29]([Cl:32])=[CH:28][CH:27]=3)([C:24]#[N:25])[CH:14]([C:33]3[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[C:35]([Cl:39])[CH:34]=3)[NH:13]2)=[O:11])[CH2:4][O:3]1.Cl>O1CCCC1>[OH:6][C@H:5]([CH2:4][OH:3])[CH2:7][CH2:8][NH:9][C:10]([CH:12]1[CH:16]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([Cl:23])[CH:18]=2)[C:15]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][C:29]([Cl:32])=[CH:28][CH:27]=2)([C:24]#[N:25])[CH:14]([C:33]2[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[C:35]([Cl:39])[CH:34]=2)[NH:13]1)=[O:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 86640315rac-(2R,3R,4R,5S)-3,5-bis-(3-chloro-phenyl)-4-(4-chloro-phenyl)-4-cyano-pyrrolidine-2-carboxylic acid [2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-amide

Produkt 1

HCID 86642685Rac-(2r,3r,4r,5s)-3,5-bis-(3-chloro-phenyl)-4-(4-chloro-phenyl)-4-cyano-pyrrolidine-2-carboxylic acid((s)-3,4-dihydroxy-butyl)-amideAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of rac-(2R,3R,4R,5S)-3,5-bis-(3-chloro-phenyl)-4-(4-chloro-phenyl)-4-cyano-pyrrolidine-2-carboxylic acid [2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-amide prepared in Example 42c (0.4 g, 0.66 mol) in tetrahydrofuran (10 mL) was added aqueous HCl solution (1N, 10 mL). The reaction mixture was stirred at room temperature for 2 h, then concentrated. Then the residue was partitioned between ethyl acetate and water. The organic layer was separated, washed with water, aqueous saturated NaHCO3, brine, dried over MgSO4, concentrated, dried under reduced pressure to give rac-(2R,3R,4R,5S)-3,5-bis-(3-chloro-phenyl)-4-(4-chloro-phenyl)-4-cyano-pyrrolidine-2-carboxylic acid ((S)-3,4-dihydroxy-butyl)-amide as a white solid (0.2 g, 89%).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. customThen the residue was partitioned between ethyl acetate and water
  3. customThe organic layer was separated
  4. washwashed with water, aqueous saturated NaHCO3, brine
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. concentrationconcentrated
  7. customdried under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7b193b91b34d4dd79def4390cbd28608
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08354444B2

Notizen zur Reaktion

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