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beta-Phenylisovaleric acid → 3-Methyl-3-phenylbutan-1-ol

HRID 1806864
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1806864
[CH3:1][C:2]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)([CH3:7])[CH2:3][C:4](O)=[O:5].B.C1COCC1>O1CCCC1>[CH3:7][C:2]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)([CH3:1])[CH2:3][CH2:4][OH:5]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 13890beta-Phenylisovaleric acidHCID 2723981Borane;tetrahydrofuran

Produkt 1

HCID 2324603-Methyl-3-phenylbutan-1-olAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Step A To a solution of 3-methyl-3-phenylbutanoic acid (ChemBridge) (4.46 g, 25 mmol) in anhydrous tetrahydrofuran (150 mL) at 0° C. was added a tetrahydrofuran solution (1 M) of BH3.THF (Aldrich, 50 mL, 50 mmol) under nitrogen. The reaction mixture was stirred at room temperature for 3 h, then concentrated. The residue was partitioned between ethyl acetate and water. The organic layer were separated, washed with water, aqueous HCl solution, brine, dried over MgSO4, and concentrated to give 3-methyl-3-phenyl-butan-1-ol as a colorless oil (4.1 g, 100%).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. customThe residue was partitioned between ethyl acetate and water
  3. customThe organic layer were separated
  4. washwashed with water, aqueous HCl solution, brine
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-869db1525e3f49b08d3e50649ad39717
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08354444B2

Notizen zur Reaktion

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