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Thionyl Chloride → 1-Chloro-4-(chloromethyl)-2,5-difluorobenzene

HRID 1806959
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1806959
[Cl:1][C:2]1[C:7]([F:8])=[CH:6][C:5]([CH2:9]O)=[C:4]([F:11])[CH:3]=1.S(Cl)([Cl:14])=O>>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([F:11])[C:5]([CH2:9][Cl:14])=[CH:6][C:7]=1[F:8]
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Komponenten

3

Edukt 2

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 18550157(4-Chloro-2,5-difluorophenyl)methanol

Produkt 1

HCID 672969411-Chloro-4-(chloromethyl)-2,5-difluorobenzeneAusbeute 34 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Step B A mixture of (4-chloro-2,5-difluoro-phenyl)-methanol (5.5 g, 32 mmol) in thionyl chloride (25 mL) was heated at refluxing (100° C.) for 30 min. The mixture was cooled to room temperature and concentrated. The residue was diluted with ethyl acetate, washed with saturated aqueous NaHCO3 solution, water, brine, dried over MgSO4, and concentrated to give 1-chloro-4-chloromethyl-2,5-difluoro-benzene as a yellow oil (2.1 g, 34%).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureThe mixture was cooled to room temperature
  3. concentrationconcentrated
  4. additionThe residue was diluted with ethyl acetate
  5. washwashed with saturated aqueous NaHCO3 solution, water, brine
  6. dry with materialdried over MgSO4
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1890021a17c8485abebe3a6404224499
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08354444B2

Notizen zur Reaktion

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