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3-Methyl-3-(5-methyl-furan-2-yl)-butyric acid methyl ester → 3-Methyl-3-(5-methyl-furan-2-yl)-butan-1-ol

HRID 1807022
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1807022
C[O:2][C:3](=O)[CH2:4][C:5]([CH3:13])([C:7]1[O:8][C:9]([CH3:12])=[CH:10][CH:11]=1)[CH3:6].[H-].[H-].[H-].[H-].[Li+].[Al+3]>O1CCCC1>[CH3:13][C:5]([C:7]1[O:8][C:9]([CH3:12])=[CH:10][CH:11]=1)([CH3:6])[CH2:4][CH2:3][OH:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 143572913-Methyl-3-(5-methyl-furan-2-yl)-butyric acid methyl esterHCID 21226445Aluminium lithium hydride

Produkt 1

HCID 149615083-Methyl-3-(5-methyl-furan-2-yl)-butan-1-olAusbeute 91,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Step D To a solution of 3-methyl-3-(5-methyl-furan-2-yl)-butyric acid methyl ester (1.5 g, 7.8 mmol) in anhydrous tetrahydrofuran (50 mL) at 0° C. was added a tetrahydrofuran solution (1 M) of LiAlH4 (10 mL, 10 mmol) under nitrogen. The reaction mixture was stirred at 0° C. for 1 h, then poured into a ice-water. The mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer were separated, washed with water, aqueous HCl solution, brine, dried over MgSO4, and concentrated to give 3-methyl-3-(5-methyl-furan-2-yl)-butan-1-ol as a yellow oil (1.2 g, 77%).

Aufarbeitung

  1. extractionThe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. customThe organic layer were separated
  3. washwashed with water, aqueous HCl solution, brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c8ef4063fadc4bba819f15fdfb1f6086
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08354444B2

Notizen zur Reaktion

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