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Sodium Azide → (S)-5-(2-azido-ethyl)-2,2,4,4-tetramethyl-[1,3]dioxolane

HRID 1807061
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1807061
[CH3:1][C:2]1([CH3:16])[O:6][C@@H:5]([CH2:7][CH2:8]OS(C)(=O)=O)[C:4]([CH3:15])([CH3:14])[O:3]1.[N-:17]=[N+:18]=[N-:19].[Na+]>CN(C)C=O>[N:17]([CH2:8][CH2:7][C@@H:5]1[O:6][C:2]([CH3:16])([CH3:1])[O:3][C:4]1([CH3:15])[CH3:14])=[N+:18]=[N-:19]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 86640453methanesulfonic acid 2-((S)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl ester

Produkt 1

HCID 86640454(S)-5-(2-azido-ethyl)-2,2,4,4-tetramethyl-[1,3]dioxolaneAusbeute 81,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
95 °C

Versuchsvorschrift

Step H To a solution of methanesulfonic acid 2-((S)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl ester (2.5 g, 9.9 mmol) in N,N-dimethylformamide (50 mL) was added NaN3 (6 g, 70 mmol). The reaction mixture was heated at 95° C. for 4 h. Then the mixture was partitioned between ethyl acetate and water. The organic layer was separated, washed with water, brine several times, dried over MgSO4, concentrated to give (S)-5-(2-azido-ethyl)-2,2,4,4-tetramethyl-[1,3]dioxolane as a yellow oil (1.6 g, 80%).

Aufarbeitung

  1. customThen the mixture was partitioned between ethyl acetate and water
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with water, brine several times
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-018630b73eee41abacd1db14ac765373
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08354444B2

Notizen zur Reaktion

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