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Sulfamide → methyl 3-cyclohexyl-1-methyl-2-(2-{2-[methyl(2-{2-[methyl(sulfamoyl)amino]ethoxy}ethyl)amino]-2-oxoethoxy}phenyl)-1H-indole-6-carboxylate

HRID 1807634
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1807634
[CH:1]1([C:7]2[C:15]3[C:10](=[CH:11][C:12]([C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])=[CH:13][CH:14]=3)[N:9]([CH3:20])[C:8]=2[C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:22]=2[O:27][CH2:28][C:29]([N:31]([CH3:39])[CH2:32][CH2:33][O:34][CH2:35][CH2:36][NH:37][CH3:38])=[O:30])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[S:40](N)([NH2:43])(=[O:42])=[O:41]>O1CCOCC1>[CH:1]1([C:7]2[C:15]3[C:10](=[CH:11][C:12]([C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])=[CH:13][CH:14]=3)[N:9]([CH3:20])[C:8]=2[C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:22]=2[O:27][CH2:28][C:29]([N:31]([CH3:39])[CH2:32][CH2:33][O:34][CH2:35][CH2:36][N:37]([CH3:38])[S:40](=[O:42])(=[O:41])[NH2:43])=[O:30])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 82267SulfamideHCID 67226641methyl 3-cyclohexyl-1-methyl-2-{2-[2-(methyl {2-[2-(methylamino)ethoxy]ethyl}amino)-2-oxoethoxy]phenyl}-1H-indole-6-carboxylate

Produkt 1

HCID 58317822methyl 3-cyclohexyl-1-methyl-2-(2-{2-[methyl(2-{2-[methyl(sulfamoyl)amino]ethoxy}ethyl)amino]-2-oxoethoxy}phenyl)-1H-indole-6-carboxylateAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of intermediate 6 (620 mg, 1.16 mmol) and sulfamide (900 mg, 9.36 mmol) in dioxane (10 mL) was heated at 100° C. in a microwave oven for 60 minutes. The reaction mixture was cooled down to room temperature, and then evaporated under vacuum. The residue was triturated in water, filtered and washed with water. The powder was reconstituted in AcOEt. The solution was dried over anhydrous Na2SO4, filtered and the filtrate evaporated to yield 610 mg (86%) of methyl 3-cyclohexyl-1-methyl-2-(2-{2-[methyl(2-{2-[methyl(sulfamoyl)amino]ethoxy}ethyl)amino]-2-oxoethoxy}phenyl)-1H-indole-6-carboxylate 7 as a yellowish powder: m/z=615 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customevaporated under vacuum
  2. customThe residue was triturated in water
  3. filtrationfiltered
  4. washwashed with water
  5. dry with materialThe solution was dried over anhydrous Na2SO4
  6. filtrationfiltered
  7. customthe filtrate evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9fb65f46fe1541bfa24dcfa01f38a11d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08357687B2

Notizen zur Reaktion

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