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Potassium Carbonate → Methyl 4-(4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)benzyl)piperazine-2-carboxylate

HRID 1807777
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1807777
Br[CH2:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]([OH:18])([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])[C:10]([F:13])([F:12])[F:11])=[CH:5][CH:4]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Cl.Cl.[NH:27]1[CH2:32][CH2:31][NH:30][CH2:29][CH:28]1[C:33]([O:35][CH3:36])=[O:34]>C(#N)C>[F:11][C:10]([F:13])([F:12])[C:9]([C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:3]([CH2:2][N:30]2[CH2:31][CH2:32][NH:27][CH:28]([C:33]([O:35][CH3:36])=[O:34])[CH2:29]2)=[CH:4][CH:5]=1)([OH:18])[C:14]([F:17])([F:16])[F:15]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 2760425Methyl Piperazine-2-carboxylate DihydrochlorideHCID 235273962-[4-(Bromomethyl)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol

Produkt 1

HCID 86638569Methyl 4-(4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)benzyl)piperazine-2-carboxylateAusbeute 25,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-(4-(Bromomethyl)phenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol (4.61 mmol, 1.553 g), potassium carbonate (13.82 mmol, 1.910 g) and methyl piperazine-2-carboxylate dihydrochloride (4.61 mmol, 1 g) were combined and stirred at room temperature overnight in acetonitrile (25 mL). The reaction mixture was filtered and the solid washed with ethyl acetate. The organic was concentrated under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica column chromatography (eluant dichloromethane/methanol/ammonia 95/5/0.5) to afford the title compound (464 mg).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. washthe solid washed with ethyl acetate
  3. concentrationThe organic was concentrated under reduced pressure
  4. customThe resulting residue was purified by silica column chromatography (eluant dichloromethane/methanol/ammonia 95/5/0.5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-87d787044aec4f3b9858100da55ff0ef
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08357679B2

Notizen zur Reaktion

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