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2-Aminothiazole → 2-(2-AMINO-1,3-THIAZOL-5-YL)-1,1,1,3,3,3-HEXAFLUOROPROPAN-2-OL

HRID 1807806
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1807806
[S:1]1[CH:5]=[CH:4][N:3]=[C:2]1[NH2:6].O.O.O.[F:10][C:11]([F:19])([F:18])[C:12]([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])=[O:13]>C(OCC)(=O)C>[NH2:6][C:2]1[S:1][C:5]([C:12]([OH:13])([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])[C:11]([F:19])([F:18])[F:10])=[CH:4][N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 21552-AminothiazoleHCID 36719Hexafluoroacetone trihydrate

Produkt 1

HCID 23180662-(2-AMINO-1,3-THIAZOL-5-YL)-1,1,1,3,3,3-HEXAFLUOROPROPAN-2-OLAusbeute 32,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Thiazol-2-amine (150 mmol, 15 g), 4 Å powdered molecular sieves (1 g) and hexafluoroacetone trihydrate (300 mmol, 65.9 g) were combined and heated to 100° C. for 16 hours. The reaction mixture was cooled, diluted with ethyl acetate (200 mL) and filtered through celite. The filtrate was concentrated under reduced pressure to give a brown liquid which crystallised on standing. The solid was collected by filtration, washed with heptane (100 mL) then diethyl ether (50 mL) and dried under vacuum to afford the title compound (12.9 g). MS (ESI) m/z 266.7 [M+H]+

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled
  2. filtrationfiltered through celite
  3. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure
  4. customto give a brown liquid which
  5. customcrystallised
  6. filtrationThe solid was collected by filtration
  7. washwashed with heptane (100 mL)
  8. dry with materialdiethyl ether (50 mL) and dried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9b2a59b4a77f43ec80ebbf9ed24793b7
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08357679B2

Notizen zur Reaktion

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