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Sodium Hydroxide → HCID 57732261, Verbindung

HRID 1808196
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1808196
[Cl:1][C:2]1[S:6][C:5]([NH:7][S:8]([C:11]2[CH:20]=[CH:19][C:14]([C:15]([O:17]C)=[O:16])=[C:13]([F:21])[CH:12]=2)(=[O:10])=[O:9])=[N:4][CH:3]=1.[OH-].[Na+]>O1CCOCC1>[Cl:1][C:2]1[S:6][C:5]([NH:7][S:8]([C:11]2[CH:20]=[CH:19][C:14]([C:15]([OH:17])=[O:16])=[C:13]([F:21])[CH:12]=2)(=[O:10])=[O:9])=[N:4][CH:3]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 57731924HCID 57731924, Verbindung

Produkt 1

HCID 57732261HCID 57732261, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 4-{[(5-chloro-1,3-thiazol-2-yl)amino]sulfonyl}-2-fluorobenzoate (Preparation 32, 3.6 g, 10.26 mmol, 1 eq) was suspended in 2.5M sodium hydroxide (16.5 ml, 41 mmol, 4 eq) and dioxane (4 ml) and the reaction mixture heated at 50° C. for 2 hours. The organic solvent was removed in vacuo and the residue diluted with ethyl acetate (20 ml). The remaining solid was removed by filtration and the organic layer separated. The aqueous phase was acidified with concentrated HCl, extracted into ethyl acetate, washed with brine, dried over magnesium sulphate, filtered and evaporated in vacuo. The title compound was obtained as a white solid (2.74 g, 8.1 mmol, 79%).

Aufarbeitung

  1. customThe organic solvent was removed in vacuo
  2. additionthe residue diluted with ethyl acetate (20 ml)
  3. customThe remaining solid was removed by filtration
  4. customthe organic layer separated
  5. extractionextracted into ethyl acetate
  6. washwashed with brine
  7. dry with materialdried over magnesium sulphate
  8. filtrationfiltered
  9. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ed85776b12a64818865635f9599f143d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08357711B2

Notizen zur Reaktion

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