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Acetyl chloride → HCID 11429511, Verbindung

HRID 1808302
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1808302
[CH3:1][O:2][CH:3](OC)[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5].C([Cl:13])(=O)C.[C:14]1([P:20]([C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=2)[C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1>II>[Cl-:13].[CH3:1][O:2][CH:3]([P+:20]([C:21]1[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=1)([C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1)[C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=1)[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 66647Acetic acid, 2,2-dimethoxy-, methyl ester

Produkt 1

HCID 11429511HCID 11429511, VerbindungAusbeute 93,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 807IodineKatalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

25 g (0.186 mol) of methyl dimethoxyacetate are added to 27 ml (0.215 mol) of acetyl chloride at ambient temperature. 0.1 g (0.2 mol %) of diiodine are added and then the reaction mixture is stirred at 55° C. for 16 hours. The excess acetyl chloride is evaporated under vacuum and then the residue is dissolved in 100 ml of dichloromethane. 49 g (0.204 mol) of triphenylphosphine are added and then the reaction mixture is stirred at 37° C. for 3 hours. The solvents are evaporated and then the residue is crystallized from diisopropyl ether. 70 g of (methoxy(methoxycarbonyl)methyl)triphenylphosphonium chloride are obtained.

Aufarbeitung

  1. customThe excess acetyl chloride is evaporated under vacuum
  2. dissolutionthe residue is dissolved in 100 ml of dichloromethane
  3. stirringthe reaction mixture is stirred at 37° C. for 3 hours
  4. customThe solvents are evaporated
  5. customthe residue is crystallized from diisopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7b9c6ca5a73a4fe9a7d41678b8c86144
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08357819B2

Notizen zur Reaktion

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