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Triethylamine → HCID 86647488, Verbindung

HRID 1808303
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1808303
[CH2:1]([O:5][C:6]1[CH:7]=[C:8]([CH:11]=[CH:12][C:13]=1[OH:14])[CH:9]=O)[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[Cl-].[CH3:16][O:17][CH:18]([P+](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[C:19]([O:21][CH3:22])=[O:20].C(N(CC)CC)C>O1CCCC1>[CH2:1]([O:5][C:6]1[CH:7]=[C:8](/[CH:9]=[C:18](\[O:17][CH3:16])/[C:19]([O:21][CH3:22])=[O:20])[CH:11]=[CH:12][C:13]=1[OH:14])[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 11429511HCID 11429511, VerbindungHCID 19261375HCID 19261375, Verbindung

Produkt 1

HCID 86647488HCID 86647488, VerbindungAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

4.0 g (20.6 mmol) of 3-butoxy-4-hydroxybenzaldehyde and 13.25 g (30.9 mmol) of (methoxy(methoxycarbonyl)methyl)triphenylphosphonium chloride are suspended in 40 ml of tetrahydrofuran. 6 ml (42 mmol) of triethylamine are added and then the reaction medium is stirred at 40° C. for 16 hours. The reaction medium is filtered and then the solvents are evaporated. 50 ml of diethyl ether are added and the mixture is stirred at ambient temperature for 10 minutes and then filtered. After evaporation of the solvents, the residue is taken up in a heptane/ethyl acetate 8/2 mixture and then filtered through a silica patch (2 cm). 5.3 g of methyl (Z)-3-(3-butoxy-4-hydroxyphenyl)-2-methoxyacrylate are obtained after evaporation of the solvents.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction medium is filtered
  2. customthe solvents are evaporated
  3. addition50 ml of diethyl ether are added
  4. stirringthe mixture is stirred at ambient temperature for 10 minutes
  5. filtrationfiltered
  6. customAfter evaporation of the solvents
  7. filtrationfiltered through a silica patch (2 cm)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-060def5dc783482cbe836a79af49b696
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08357819B2

Notizen zur Reaktion

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