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1,1-Dimethylethyl 5-amino-1H-indazole-1-carboxylate → tert-butyl 5-(2-(3-acetoxyphenyl)quinazolin-4-ylamino)-1H-indazole-1-carboxylate

HRID 1808393
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1808393
[C:1]([O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([C:11]2[N:20]=[C:19](Cl)[C:18]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)[N:12]=2)[CH:6]=1)(=[O:3])[CH3:2].[NH2:22][C:23]1[CH:24]=[C:25]2[C:29](=[CH:30][CH:31]=1)[N:28]([C:32]([O:34][C:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36])=[O:33])[N:27]=[CH:26]2>C(O)(C)C>[C:1]([O:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]([C:11]2[N:20]=[C:19]([NH:22][C:23]3[CH:24]=[C:25]4[C:29](=[CH:30][CH:31]=3)[N:28]([C:32]([O:34][C:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36])=[O:33])[N:27]=[CH:26]4)[C:18]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)[N:12]=2)[CH:8]=[CH:9][CH:10]=1)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 198005561,1-Dimethylethyl 5-amino-1H-indazole-1-carboxylateHCID 593619303-(4-Chloroquinazolin-2-yl)phenyl acetate

Produkt 1

HCID 66826370tert-butyl 5-(2-(3-acetoxyphenyl)quinazolin-4-ylamino)-1H-indazole-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
95 °C

Versuchsvorschrift

3-(4-Chloroquinazolin-2-yl)phenyl acetate (9.77 g, 29.97 mmole) was dissolved in isopropanol (290 mL) and tert-butyl 5-amino-1H-indazole-1-carboxylate (6.99 g, 29.97 mmole) was added. The solution was heated to 95° C. and stirred for 0.25 h. A gelatinous formation developed which was manually broken up and dissolution gradually occurred followed by formation of a yellow precipitate. The reaction was stirred for an additional 0.25 h, cooled to ambient temperature and filtered. The filtered solid was washed with ether and then dried under high vacuum overnight to give tert-butyl 5-(2-(3-acetoxyphenyl)quinazolin-4-ylamino)-1H-indazole-1-carboxylate. (14.58 g, mmol, 98%)

Aufarbeitung

  1. dissolutiondissolution
  2. stirringThe reaction was stirred for an additional 0.25 h
  3. temperaturecooled to ambient temperature
  4. filtrationfiltered
  5. washThe filtered solid was washed with ether
  6. customdried under high vacuum overnight

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fc0ff7dc87b04d5289282ed51f1a3198
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08357693B2

Notizen zur Reaktion

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