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tert-Butyl (2S)-2-(aminomethyl)piperidine-1-carboxylate → (S)-2-[(6,7-Difluoroquinoxalin-2-ylamino)methyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert buty ester

HRID 18086
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 18086
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][C@H:9]1[CH2:14][NH2:15])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Cl[C:17]1[CH:26]=[N:25][C:24]2[C:19](=[CH:20][C:21]([F:28])=[C:22]([F:27])[CH:23]=2)[N:18]=1>CN(C)C=O>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][C@H:9]1[CH2:14][NH:15][C:26]1[CH:17]=[N:18][C:19]2[C:24](=[CH:23][C:22]([F:27])=[C:21]([F:28])[CH:20]=2)[N:25]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 1502020tert-Butyl (2S)-2-(aminomethyl)piperidine-1-carboxylateHCID 103755432-Chloro-6,7-difluoroquinoxaline

Produkt 1

HCID 69980785(S)-2-[(6,7-Difluoroquinoxalin-2-ylamino)methyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert buty ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

(S)-2-Aminomethyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (0.607 g), and 2-chloro-6,7-difluoroquinoxaline McQuaid et. al. J. Med. Chem. (1992), 35(18), 3319-24 (0.569 g) were dissolved in dimethylformamide (1 ml) and heated to 90° C. for 5 days under an atmosphere of argon. After cooling, the reaction solution was partitioned between ethyl acetate and water. The organic layer was washed with water, saturated brine, dried and evaporated. The residue was chromatographed over silica gel, eluting with a gradient of 10 to 50% ethyl acetate in hexane. The title compound was obtained as a pale yellow solid (0.460 g), MH+ 379.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. customthe reaction solution was partitioned between ethyl acetate and water
  3. washThe organic layer was washed with water, saturated brine
  4. customdried
  5. customevaporated
  6. customThe residue was chromatographed over silica gel
  7. washeluting with a gradient of 10 to 50% ethyl acetate in hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a91e682d1e5f4f50b13ded6fe34a9d27
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07741329B2

Notizen zur Reaktion

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