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Methanol → tert-Butyl 4-(5-(tert-butoxycarbonylamino)-2-chloro-4-(methoxycarbonyl)phenyl)piperazine-1-carboxylate

HRID 1808894
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1808894
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([N:19]2[CH2:24][CH2:23][N:22]([C:25]([O:27][C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])=[O:26])[CH2:21][CH2:20]2)[CH:12]=[CH:13][C:14]=1[C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(O)(C(F)(F)F)=O.C1C(=O)N([Cl:46])C(=O)C1.CO>C(Cl)Cl>[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C:9]1[C:14]([C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])=[CH:13][C:12]([Cl:46])=[C:11]([N:19]2[CH2:20][CH2:21][N:22]([C:25]([O:27][C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])=[O:26])[CH2:23][CH2:24]2)[CH:10]=1)=[O:7])([CH3:3])([CH3:4])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 31398ChlorosuccinimideHCID 66695921tert-Butyl 4-(3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(methoxycarbonyl)phenyl)piperazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 66692185tert-Butyl 4-(5-(tert-butoxycarbonylamino)-2-chloro-4-(methoxycarbonyl)phenyl)piperazine-1-carboxylateAusbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 4-(3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(methoxycarbonyl)phenyl)piperazine-1-carboxylate (360 mg, 0.827 mmol) in DCM (4 mL) at −78° C. was added TFA (0.064 mL, 0.827 mmol). The reaction mixture was warmed to 0° C., followed by the addition of NCS (110 mg, 0.827 mmol) and MeOH (2.000 mL). The resulted reaction mixture was stirred at RT for 16 hours. The product was purified by flash chromatography (2% EtOAc/DCM, Rf 0.50) to give 150 mg (77% yield) of tert-Butyl 4-(5-(tert-butoxycarbonylamino)-2-chloro-4-(methoxycarbonyl)phenyl)piperazine-1-carboxylate. 1H-NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 10.31 (1H, s), 8.18 (1H, s), 7.98 (1H, s), 3.90 (3H, s), 3.61 (4H, t, J=4.8 Hz), 3.14 (4H, t, J=4.8 Hz), 1.53 (9H, s), 1.49 (9H, s).

Aufarbeitung

  1. customThe resulted reaction mixture
  2. customThe product was purified by flash chromatography (2% EtOAc/DCM, Rf 0.50)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dcd72454d8ac4e039200edd358a050e8
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08362004B2

Notizen zur Reaktion

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