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Trifluoroacetic acid → Methyl 2-amino-5-chloro-4-(piperazin-1-yl)benzoate

HRID 1808895
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1808895
C(OC([NH:8][C:9]1[C:10]([C:29]([O:31][CH3:32])=[O:30])=[CH:11][C:12]([Cl:28])=[C:13]([N:15]2[CH2:20][CH2:19][N:18](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:17][CH2:16]2)[CH:14]=1)=O)(C)(C)C.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[NH2:8][C:9]1[CH:14]=[C:13]([N:15]2[CH2:20][CH2:19][NH:18][CH2:17][CH2:16]2)[C:12]([Cl:28])=[CH:11][C:10]=1[C:29]([O:31][CH3:32])=[O:30]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 66692185tert-Butyl 4-(5-(tert-butoxycarbonylamino)-2-chloro-4-(methoxycarbonyl)phenyl)piperazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 66691661Methyl 2-amino-5-chloro-4-(piperazin-1-yl)benzoateAusbeute 119,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of tert-butyl 4-(5-(tert-butoxycarbonylamino)-2-chloro-4-(methoxycarbonyl)phenyl)piperazine-1-carboxylate (130 mg, 0.277 mmol) and TFA (0.4 mL, 5.19 mmol) in DCM (0.4 mL) was stirred at RT for one hour. Solvent was evaporated in vacuo to give 89 mg of methyl 2-amino-5-chloro-4-(piperazin-1-yl)benzoate. HPLC/MS showed MS (ESI+) (m/z) 270 ([M+H]+).

Aufarbeitung

  1. customSolvent was evaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-36b6d00bb3c0451fb231eb6d76c50ce0
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08362004B2

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