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Azepane → HCID 42646245, Verbindung

HRID 1809092
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1809092
[CH:1]1([C:7]2[S:11][CH:10]=[C:9]([C:12]([OH:14])=O)[CH:8]=2)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.C(N(CC)CC)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.[NH:46]1[CH2:52][CH2:51][CH2:50][CH2:49][CH2:48][CH2:47]1>C(#N)C>[N:46]1([C:12]([C:9]2[CH:8]=[C:7]([CH:1]3[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6]3)[S:11][CH:10]=2)=[O:14])[CH2:52][CH2:51][CH2:50][CH2:49][CH2:48][CH2:47]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8119AzepaneHCID 8471TriethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 595425035-Cyclohexylthiophene-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 42646245HCID 42646245, VerbindungAusbeute 53,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-(Cyclohexyl)-thiophene-3-carboxylic acid (0.03 g, 0.14 mmol) was dissolved in acetonitrile (2 mL). Triethylamine (0.42 mmol), HATU (0.15 mmol) and azepane (0.14 mmol) were added and the reaction stirred at room temperature overnight. The resulting solution was purified directly by HPLC, eluting with 10%-98% acetonitrile in water (0.1% formic acid) over 30 minutes. The fractions containing the desired product were concentrated under vacuum to give the title compound (0.022 g). LCMS m/z 292.22 [M+H]+ RT=13.57 min (Analytical Method 1). 1H NMR δ (ppm) (CHCl3-d): 7.2 (s, 1H), 6.95 (s, 1H), 3.7-3.4 (m, 4H), 2.8 (m, 1H), 2.1 (m, 2H), 1.9-1.2 (m, 16H).

Aufarbeitung

  1. customThe resulting solution was purified directly by HPLC
  2. washeluting with 10%-98% acetonitrile in water (0.1% formic acid) over 30 minutes
  3. additionThe fractions containing the desired product
  4. concentrationwere concentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-09c0d99a1d314cf49cac836cb38a62e3
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08362008B2

Notizen zur Reaktion

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