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Chloroacetyl chloride → 2-chloro-N-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide

HRID 1809152
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1809152
[Cl:1][CH2:2][C:3](Cl)=[O:4].[NH2:6][C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:10]([Cl:17])=[C:11]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])[CH:12]=1.C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[Cl:1][CH2:2][C:3]([NH:6][C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:10]([Cl:17])=[C:11]([C:13]([F:16])([F:14])[F:15])[CH:12]=1)=[O:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6577Chloroacetyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 675744-Chloro-3-(trifluoromethyl)aniline

Produkt 1

HCID 23077292-chloro-N-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]acetamideAusbeute 84,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a round bottom flask was added chloroacetyl chloride (2.0 mL, 25.0 mmol, 1.0 eq.) and CH2Cl2 (100 mL). The solution was cooled to 0° C. before a mixture of 5-amino-2-chloro-benzotrifluoride (4.88 g, 25.0 mmol, 1.0 eq.) and triethyl amine (3.56 mL, 27.5 mmol, 1.1 eq.) in CH2Cl2 (5.0 mL) was added dropwise. The reaction was then stirred at 0° C. for 1.5 h before quenching with H2O (50 mL). The organic layer was then separated, washed with brine, and dried with Na2SO4. Concentration via rotary evaporation gave acetamide 21 as a yellow solid (5.72 g, 84.7% yield). 1H-NMR, Varian 400 MHz (DMSO-d6) δ 10.79 (br s, 1H), 8.20 (d, 1H), 7.87 (dd, 1H), 7.75 (d, 1H), 4.36 (s, 2H) ppm.

Aufarbeitung

  1. additionwas added dropwise
  2. custombefore quenching with H2O (50 mL)
  3. customThe organic layer was then separated
  4. washwashed with brine
  5. dry with materialdried with Na2SO4
  6. concentrationConcentration
  7. customvia rotary evaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-827dbbb3ee154d9e9d1c7e5a8ea9fd62
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08362017B2

Notizen zur Reaktion

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