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Trichloroacetyl chloride → HCID 59432914, Verbindung

HRID 1809338
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1809338
[Cl:1][C:2]([Cl:7])([Cl:6])[C:3](Cl)=[O:4].[CH2:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[CH2:10][NH:9]1.CCN(CC)CC>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]([Cl:7])([Cl:6])[C:3]([N:9]1[CH2:10][C:11]2[C:16](=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[CH2:8]1)=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6420Trichloroacetyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 422478Isoindoline

Produkt 1

HCID 59432914HCID 59432914, VerbindungAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Under N2, at 0° C., trichloroacetyl chloride (0.57 mL, 5.0 mmol) was added dropwise to a stirring solution of isoindoline (1.0 g, 5.0 mmol), Et3N (0.7 mL, 0.51 g, 5.0 mmol) and CH2Cl2 (20 mL). The solution was allowed to warm to room temperature and stirred for 1 h. After evaporating the solvents in vacuo, the mixture was purified via silica gel chromatography using 8:2 hexanes/EtOAc to obtain the desired amide (1.2 g, 4.6 mmol, 91% yield). LC/MS (10-99% CH3CN), M/Z: M+1 obs=265.9; tR=3.51 min.

Aufarbeitung

  1. customAfter evaporating the solvents in vacuo
  2. customthe mixture was purified via silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-75f7cf39c7e24a359e81910b8d0e5d21
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08362032B2

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