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Dichloromethane → HCID 15950423, Verbindung

HRID 1809341
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1809341
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:10]=[CH:11][C:12]=1[F:13])[O:5][CH2:6][C:7](Cl)=[O:8].[S:14]1[CH:18]=[CH:17][N:16]=[C:15]1[NH:19][S:20]([C:23]1[CH:24]=[C:25]2[C:29](=[CH:30][CH:31]=1)[CH2:28][NH:27][CH2:26]2)(=[O:22])=[O:21].CCN(CC)CC.C(Cl)Cl>CC#N>[S:14]1[CH:18]=[CH:17][N:16]=[C:15]1[NH:19][S:20]([C:23]1[CH:24]=[C:25]2[C:29](=[CH:30][CH:31]=1)[CH2:28][N:27]([C:7](=[O:8])[CH2:6][O:5][C:4]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([F:13])=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=1)[CH2:26]2)(=[O:22])=[O:21]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 8471TriethylamineHCID 16495643(3-Chloro-4-fluorophenoxy)acetyl chlorideHCID 57542158HCID 57542158, Verbindung

Produkt 1

HCID 15950423HCID 15950423, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-(3-Chloro-4-fluorophenoxy)acetyl chloride (52 mg, 0.23 mmol) was added to a stirring solution of 2,3-Dihydro-1H-isoindole-5-sulfonic acid thiazol-2-ylamide (65 mg, 0.23 mmol), Et3N (64 μl, 0.46 mmol) and CH2Cl2 (500 μl), under N2. The reaction mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. Product formation was observed by LC/MS (10-99% CH3CN). Purification by Gilson preparative HPLC (10-99% CH3CN) gave the desired amide. LC/MS (10-99% CH3CN), M/Z: M+1 obs=468.1; tR=2.95 min.

Aufarbeitung

  1. customPurification by Gilson preparative HPLC (10-99% CH3CN)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-16f5011c4e124973ae194ca5a76a9c7f
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08362032B2

Notizen zur Reaktion

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