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Triethylamine → Tert-butyl 4-(2-(3-(2-bromo-4-fluorophenoxy)-5-(3-methoxyphenylthio)pyridin-2-ylamino)thiazol-4-yl)piperidine-1-carboxylate

HRID 1809591
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1809591
[Br:1][C:2]1[CH:27]=[C:26]([F:28])[CH:25]=[CH:24][C:3]=1[O:4][C:5]1[C:6]([NH:20][C:21]([NH2:23])=[S:22])=[N:7][CH:8]=[C:9]([S:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([O:18][CH3:19])[CH:13]=2)[CH:10]=1.C(N(CC)CC)C.Br[CH2:37][C:38]([CH:40]1[CH2:45][CH2:44][N:43]([C:46]([O:48][C:49]([CH3:52])([CH3:51])[CH3:50])=[O:47])[CH2:42][CH2:41]1)=O>CCO>[Br:1][C:2]1[CH:27]=[C:26]([F:28])[CH:25]=[CH:24][C:3]=1[O:4][C:5]1[C:6]([NH:20][C:21]2[S:22][CH:37]=[C:38]([CH:40]3[CH2:41][CH2:42][N:43]([C:46]([O:48][C:49]([CH3:52])([CH3:51])[CH3:50])=[O:47])[CH2:44][CH2:45]3)[N:23]=2)=[N:7][CH:8]=[C:9]([S:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([O:18][CH3:19])[CH:13]=2)[CH:10]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 18187487tert-Butyl 4-(2-Bromoacetyl)piperidine-1-carboxylateHCID 866315271-(3-(2-Bromo-4-fluorophenoxy)-5-(3-methoxyphenylthio)pyridin-2-yl)thiourea

Produkt 1

HCID 86631529Tert-butyl 4-(2-(3-(2-bromo-4-fluorophenoxy)-5-(3-methoxyphenylthio)pyridin-2-ylamino)thiazol-4-yl)piperidine-1-carboxylateAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A 50 mL flask was charged with 1-(3-(2-bromo-4-fluorophenoxy)-5-(3-methoxyphenylthio)pyridin-2-yl)thiourea (1.5 g, 3.12 mmol), triethylamine (0.740 mL, 5.31 mmol), tert-butyl 4-(2-bromoacetyl)piperidine-1-carboxylate (1.15 g, 3.75 mmol), and EtOH (25 mL). The reaction was heated to 70° C. for 2 hours. The reaction was partitioned between EtOAc and water. The organic layer was dried with sodium sulfate, filtered and concentrated. The residue was purified on silica (10% EtOAc in hexanes) to afford tert-butyl 4-(2-(3-(2-bromo-4-fluorophenoxy)-5-(3-methoxyphenylthio)pyridin-2-ylamino)thiazol-4-yl)piperidine-1-carboxylate (1.76 g, 82.0% yield).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was partitioned between EtOAc and water
  2. dry with materialThe organic layer was dried with sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified on silica (10% EtOAc in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-185302aa686e4660be295d929cdc32d2
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08362037B2

Notizen zur Reaktion

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