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Triethylamine → {4-[3-(6-bromo-pyridin-2-yl)-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-ylamino]-cyclohexyl}-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 1809701
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1809701
[Br:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]2[C:16]3[C:11](=[N:12][C:13](Cl)=[N:14][CH:15]=3)[N:10]([CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21][Si:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])[N:9]=2)[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:26][C:27]([O:30][C:31]([NH:33][CH:34]1[CH2:39][CH2:38][CH:37]([NH2:40])[CH2:36][CH2:35]1)=[O:32])([CH3:29])[CH3:28].CCN(CC)CC>CC(O)C>[C:27]([O:30][C:31](=[O:32])[NH:33][CH:34]1[CH2:35][CH2:36][CH:37]([NH:40][C:13]2[N:12]=[C:11]3[N:10]([CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21][Si:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])[N:9]=[C:8]([C:6]4[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]([Br:1])[N:7]=4)[C:16]3=[CH:15][N:14]=2)[CH2:38][CH2:39]1)([CH3:29])([CH3:26])[CH3:28]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 2756050Cis tert-Butyl 4-aminocyclohexylcarbamateHCID 86667959HCID 86667959, Verbindung

Produkt 1

HCID 86667966{4-[3-(6-bromo-pyridin-2-yl)-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-ylamino]-cyclohexyl}-carbamic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776
Isopropanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The mixture of 3-(6-bromo-pyridin-2-yl)-6-chloro-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine (from Example 31 supra) (2.65 g, 6.01 mmol), tert-butyl (1r,4r)-4-aminocyclohexylcarbamate (1.53 g, 7.14 mmol) and Et3N (1.4 mL, 9.7 mmol) in IPA (60 mL) was heated at reflux for 16 hours. After cooling to room temperature, the reaction mixture was filtered and solid dried to give {4-[3-(6-bromo-pyridin-2-yl)-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-ylamino]-cyclohexyl}-carbamic acid tert-butyl ester as white powder. (Yield 3.3 g, 89%).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 16 hours
  3. filtrationthe reaction mixture was filtered
  4. customsolid dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dbaf9e73aea64eada307f9ac529fcaaf
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08362023B2

Notizen zur Reaktion

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