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Trifluoroacetic acid → HCID 178420614, Verbindung

HRID 1809727
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1809727
[N:1]1([CH2:7][CH2:8][NH:9][C:10]2[N:15]=[C:14]3[N:16](COCC[Si](C)(C)C)[N:17]=[C:18]([C:19]4[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([NH:25][CH2:26][C:27]5[S:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=5)[CH:20]=4)[C:13]3=[CH:12][N:11]=2)[CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:3][CH2:2]1.C(O)(C(F)(F)F)=O>ClCCl>[N:1]1([CH2:7][CH2:8][NH:9][C:10]2[N:15]=[C:14]3[NH:16][N:17]=[C:18]([C:19]4[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([NH:25][CH2:26][C:27]5[S:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=5)[CH:20]=4)[C:13]3=[CH:12][N:11]=2)[CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 68108959(2-morpholin-4-yl-ethyl)-[3-{3-[(thiophen-2-ylmethyl)-amino]-phenyl}-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]-amine

Produkt 1

HCID 178420614HCID 178420614, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of (2-morpholin-4-yl-ethyl)-[3-{3-[(thiophen-2-ylmethyl)-amino]-phenyl}-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]-amine (170 mg, 0.3 mmol) in dichloromethane (10 mL) was added TFA (10 mL) at room temperature. The resulting mixture was stirred for another three hours at this temperature. The solvent was evaporated under reduced pressure and the residue was dissolved in EtOAc (10 mL). The organic phase was washed with saturated aqueous NaHCO3 (3 mL), brine (5 mL) and dried over anhydrous Na2SO4, filtered and concentrated. It was purified by prep-HPLC to give (2-morpholin-4-yl-ethyl)-(3-{3-[(thiophen-2-ylmethyl)-amino]-phenyl}-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)-amine as yellow solid. (Yield 20 mg, 11.7%).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  2. dissolutionthe residue was dissolved in EtOAc (10 mL)
  3. washThe organic phase was washed with saturated aqueous NaHCO3 (3 mL), brine (5 mL)
  4. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customIt was purified by prep-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-581abc5c7e6f46e7b750b23ef42413ea
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08362023B2

Notizen zur Reaktion

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