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Tributylphosphine → (4-{(e)-3-[4-(3-Dimethylamino-prop-1-ynyl)-phenyl]-3-phenyl-allyloxy}-2-methyl-phenoxy)-acetic acid methyl ester

HRID 1810699
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1810699
[CH3:1][N:2]([CH3:22])[CH2:3][C:4]#[C:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9](/[C:12](/[C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)=[CH:13]\[CH2:14][OH:15])=[CH:8][CH:7]=1.C(P(CCCC)CCCC)CCC.N(C(N1CCCCC1)=O)=NC(N1CCCCC1)=O.[CH3:54][O:55][C:56](=[O:67])[CH2:57][O:58][C:59]1[CH:64]=[CH:63][C:62](O)=[CH:61][C:60]=1[CH3:66]>O1CCCC1>[CH3:54][O:55][C:56](=[O:67])[CH2:57][O:58][C:59]1[CH:64]=[CH:63][C:62]([O:15][CH2:14]/[CH:13]=[C:12](/[C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:6]([C:5]#[C:4][CH2:3][N:2]([CH3:1])[CH3:22])=[CH:7][CH:8]=2)\[C:16]2[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=2)=[CH:61][C:60]=1[CH3:66]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 13831TributylphosphineHCID 730421,1'-(Azodicarbonyl)dipiperidineHCID 23549552Methyl 2-(4-hydroxy-2-methylphenoxy)acetateHCID 67145876(z)-3-[4-(3-Dimethylamino-prop-1-ynyl)-phenyl]-3-phenyl-prop-2-en-1-ol

Produkt 1

HCID 67145605(4-{(e)-3-[4-(3-Dimethylamino-prop-1-ynyl)-phenyl]-3-phenyl-allyloxy}-2-methyl-phenoxy)-acetic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of the above alcohol (291 mg, 0.999 mmol) in dry tetrahydrofuran (30 mL) was added tributylphosphine (0.27 ml, 1.5 mmol). The mixture was cooled to 0° C. and added 1,1′-(azodicarbonyl)dipiperidine (377.5 mg, 1.5 mmol), and after 10 min (4-Hydroxy-2-methyl-phenoxy)-acetic acid methyl ester (2151 mg, 1.1 mmol) was added. After 1.5 hr at 0° C. the reaction was allowed to warm up to ambient temperature and stirred overnight. The reaction mixture was added silica gel Fluka 60 (10 g) and evaporated in vacuo. The residue was purified by ISCO combiflash 16 (silica gel, hexane/ethyl acetate 85:15) yielding (4-{(E)-3-[4-(3-dimethylamino-prop-1-ynyl)-phenyl]-3-phenyl-allyloxy}-2-methyl-phenoxy)-acetic acid methyl ester as an oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm up to ambient temperature
  2. customevaporated in vacuo
  3. customThe residue was purified by ISCO combiflash 16 (silica gel, hexane/ethyl acetate 85:15)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-05c07f4be79c4dac9a218123bcc4e73d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08362016B2

Notizen zur Reaktion

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