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Potassium Carbonate → 5-ethyl-2-(2'-fluoro-4'-methyl-3'-trifluoromethylanilino)phenylacetic acid N,N-dimethyl amide

HRID 1811539
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1811539
[CH3:1][N:2]([CH3:15])[C:3](=[O:14])[CH2:4][C:5]1[CH:10]=[C:9]([CH2:11][CH3:12])[CH:8]=[CH:7][C:6]=1I.[F:16][C:17]1[C:24]([C:25]([F:28])([F:27])[F:26])=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:18]=1[NH:19]C.[C:29]([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CCOC(C)=O.[Cu]>[CH3:1][N:2]([CH3:15])[C:3](=[O:14])[CH2:4][C:5]1[CH:10]=[C:9]([CH2:11][CH3:12])[CH:8]=[CH:7][C:6]=1[NH:19][C:18]1[CH:21]=[CH:22][C:23]([CH3:29])=[C:24]([C:25]([F:28])([F:27])[F:26])[C:17]=1[F:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 21938643N,N-dimethyl-5-ethyl-2-iodophenylacetamideHCID 688217352-fluoro-N-methyl-3-(trifluoromethyl)aniline

Produkt 1

HCID 689983795-ethyl-2-(2'-fluoro-4'-methyl-3'-trifluoromethylanilino)phenylacetic acid N,N-dimethyl amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23978Copper
Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of N,N-dimethyl-5-ethyl-2-iodophenylacetamide (2.0 g, 6.3 mmol), 2-fluoro-methyl-3-trifluoromethylaniline (2.4 g, 12.6 mmol), copper (0.2 g, 3.2 mmol), cuprous iodide (0.6 g, 3.2 mmol), and K2CO3 (0.9 g, 6.3 mmol) in xylenes (6.0 mL) are heated at reflux for 24 h. After cooling, the crude reaction mixture is diluted with EtOAc and filtered through Celite®. The filtrate is concentrated under reduced pressure. The residue is purified by flash chromatography, eluting with hexanes, then up to 25% EtOAc/hexane mixtures to give the target compound 5-ethyl-2-(2′-fluoro-4′-methyl-3′-trifluoromethylanilino)phenylacetic acid N,N-dimethyl amide.

Aufarbeitung

  1. temperatureare heated
  2. temperatureat reflux for 24 h
  3. temperatureAfter cooling
  4. customthe crude reaction mixture
  5. filtrationfiltered through Celite®
  6. concentrationThe filtrate is concentrated under reduced pressure
  7. customThe residue is purified by flash chromatography
  8. washeluting with hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c0e30b4f5a8c4417bc84e788391df1c8
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08362294B2

Notizen zur Reaktion

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