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4-Aminophenylboronic acid → (S,S)-(1-{2-[2-(4-amino-phenyl)-imidazo[2,1-b]thiazol-6-ylcarbamoyl]-pyrrolidine-1-carbonyl}-2-methyl-propyl)-carbamic acid methyl ester

HRID 1811671
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1811671
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:28])[NH:4][C@H:5]([C:9]([N:11]1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][C@H:12]1[C:16](=[O:27])[NH:17][C:18]1[N:19]=[C:20]2[N:24]([CH:25]=1)[CH:23]=[C:22](Br)[S:21]2)=[O:10])[CH:6]([CH3:8])[CH3:7].[NH2:29][C:30]1[CH:35]=[CH:34][C:33](B(O)O)=[CH:32][CH:31]=1>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:28])[NH:4][C@H:5]([C:9]([N:11]1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][C@H:12]1[C:16](=[O:27])[NH:17][C:18]1[N:19]=[C:20]2[N:24]([CH:25]=1)[CH:23]=[C:22]([C:33]1[CH:34]=[CH:35][C:30]([NH2:29])=[CH:31][CH:32]=1)[S:21]2)=[O:10])[CH:6]([CH3:8])[CH3:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 27346154-Aminophenylboronic acidHCID 67241387(S,S)-{1-[2-(2-bromo-imidazo[2,1-b]thiazol-6-ylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carbonyl]-2-methyl-propyl}-carbamic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 53304097(S,S)-(1-{2-[2-(4-amino-phenyl)-imidazo[2,1-b]thiazol-6-ylcarbamoyl]-pyrrolidine-1-carbonyl}-2-methyl-propyl)-carbamic acid methyl ester

Versuchsvorschrift

Compound A25 was synthesized from 12b (0.318 mmol) and 4-aminophenylboronic acid (0.477 mmol), following the procedure as described for compound A1, to give compound A25 as a white solid in 29%. MS (ESI, EI+) m/z=485.15 (MH+).

Aufarbeitung

  1. customto give compound A25 as a white solid in 29%

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-be57246af406404a97cff60b4cf1a944
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08362068B2

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