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Trifluoromethanesulfonic acid → 4-(5-Chloro-2-(5-fluoro-6-methoxypyridin-3-ylamino)pyridin-3-YL)-6-methyl-1,3,5-triazin-2-amine

HRID 1812392
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1812392
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:18]2[N:23]=[C:22]([CH3:24])[N:21]=[C:20]([N:25](CC3C=CC(OC)=CC=3)CC3C=CC(OC)=CC=3)[N:19]=2)[C:5]([NH:8][C:9]2[CH:10]=[N:11][C:12]([O:16][CH3:17])=[C:13]([F:15])[CH:14]=2)=[N:6][CH:7]=1.FC(F)(F)S(O)(=O)=O>C(O)(C(F)(F)F)=O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:18]2[N:23]=[C:22]([CH3:24])[N:21]=[C:20]([NH2:25])[N:19]=2)[C:5]([NH:8][C:9]2[CH:10]=[N:11][C:12]([O:16][CH3:17])=[C:13]([F:15])[CH:14]=2)=[N:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 62406Trifluoromethanesulfonic acidHCID 666111934-(5-chloro-2-(5-fluoro-6-methoxypyridin-3-ylamino)pyridin-3-yl)-N,N-bis(4-methoxybenzyl)-6-methyl-1,3,5-triazin-2-amine

Produkt 1

HCID 685176504-(5-Chloro-2-(5-fluoro-6-methoxypyridin-3-ylamino)pyridin-3-YL)-6-methyl-1,3,5-triazin-2-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

4-(5-chloro-2-(5-fluoro-6-methoxypyridin-3-ylamino)pyridin-3-yl)-N,N-bis(4-methoxybenzyl)-6-methyl-1,3,5-triazin-2-amine (1.35 g, 2.242 mmol) (Example 313, Step 2) was dissolved in TFA (22 mL), trifluoromethanesulfonic acid (0.587 mL, 6.73 mmol) was added, and the resulting mixture was stirred at 80° C. for 2 h. The reaction mixture was then concentrated, and the residue was taken up in 400 mL of EtOAc, added to a separatory funnel, partitioned with sodium bicarbonate (saturated, aqueous), washed 4 times with 150 mL of sodium bicarbonate (saturated, aqueous), separated, and concentrated via rotovap to give the title compound as an insoluble yellow solid which was used without further purification. m/z (ESI, +ve ion) 362.0 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was then concentrated
  2. additionadded to a separatory funnel
  3. custompartitioned with sodium bicarbonate (saturated, aqueous)
  4. washwashed 4 times with 150 mL of sodium bicarbonate (saturated, aqueous)
  5. customseparated
  6. concentrationconcentrated via rotovap

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-17f4e03d5b2642b5a3a23349470f9076
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08362241B2

Notizen zur Reaktion

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