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Hydrochloric Acid → 2-(2-Ethoxycarbonylfuran-5-yl-methyl)-5-methanesulfonylindole

HRID 1814123
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1814123
C1(S([N:10]2[C:18]3[C:13](=[CH:14][C:15]([S:19]([CH3:22])(=[O:21])=[O:20])=[CH:16][CH:17]=3)[CH:12]=[C:11]2[CH2:23][C:24]2[O:28][C:27]([C:29]([O:31][CH2:32][CH3:33])=[O:30])=[CH:26][CH:25]=2)(=O)=O)C=CC=CC=1.[OH-].[K+].Cl>C(O)C>[CH2:32]([O:31][C:29]([C:27]1[O:28][C:24]([CH2:23][C:11]2[NH:10][C:18]3[C:13]([CH:12]=2)=[CH:14][C:15]([S:19]([CH3:22])(=[O:21])=[O:20])=[CH:16][CH:17]=3)=[CH:25][CH:26]=1)=[O:30])[CH3:33]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14797Potassium HydroxideHCID 225044421-Benzenesulfonyl-2-(2-ethoxycarbonylfuran-5-yl-methyl)-5-methanesulfonylindole

Produkt 1

HCID 225044502-(2-Ethoxycarbonylfuran-5-yl-methyl)-5-methanesulfonylindoleAusbeute 61 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702Ethanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
22.5 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of the compound obtained in Example 30 (4) (0.1722 g) in ethanol (14 ml), potassium hydroxide (0.047 g) was added and the mixture was stirred at 15 to 30° C. for 30 minutes. To the mixture was added 10% aqueous hydrochloric acid solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. The resulting residue was separated using silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=1:1) to obtain 0.0748 g of the desired product.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe resulting residue was separated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c78b302e78524fb2976393a5ab0470ad
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06875770B2

Notizen zur Reaktion

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