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Pyridine → (S)-3-(2-Benzyloxy-4-nitro-benzenesulfonylamino)-succinamic acid tert-butyl ester

HRID 1814344
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1814344
C(Cl)Cl.[CH2:4]([O:11][C:12]1[CH:17]=[C:16]([N+:18]([O-:20])=[O:19])[CH:15]=[CH:14][C:13]=1[S:21](Cl)(=[O:23])=[O:22])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1.[C:25]([O:29][C:30](=[O:37])[CH2:31][C@H:32]([NH2:36])[C:33]([NH2:35])=[O:34])([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26].N1C=CC=CC=1>C(OCC)(=O)C>[C:25]([O:29][C:30](=[O:37])[CH2:31][C@H:32]([NH:36][S:21]([C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:16]([N+:18]([O-:20])=[O:19])=[CH:17][C:12]=1[O:11][CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1)(=[O:23])=[O:22])[C:33]([NH2:35])=[O:34])([CH3:28])([CH3:26])[CH3:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 6344DichloromethaneHCID 7019655L-Aspartic alpha-amide beta-t-butyl esterHCID 225039842-Benzyloxy-4-nitro-benzenesulfonyl chloride

Produkt 1

HCID 69692796(S)-3-(2-Benzyloxy-4-nitro-benzenesulfonylamino)-succinamic acid tert-butyl esterAusbeute 43 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a room temperature CH2Cl2 solution (50 mL) of 2-benzyloxy-4-nitro-benzenesulfonyl chloride from Route J (2.62 g, 8.0 mmol) was added (S)-3-amino-succinamic acid tert-butyl ester (1.50 g, 8.0 mmol) and pyridine (2.60 mL). The reaction mixture was allowed to stir for 12 h at room temperature. The reaction was then diluted with ethyl acetate (200 mL) and washed with 5% citric acid and then saturated NaHCO3. The organic phase was dried (MgSO4), and then the solvent was removed under vacuum. The resulting crude product was purified using silica gel flash chromatography (40% hexanes in EtOAc). (S)-3-(2-Benzyloxy-4-nitro-benzenesulfonylamino)-succinamic acid tert-butyl ester was obtained in 43% yield (1.66 g) as an off white foam. MS (APCI) m/z 478.3 (M−1).

Aufarbeitung

  1. washwashed with 5% citric acid
  2. dry with materialThe organic phase was dried (MgSO4)
  3. customthe solvent was removed under vacuum
  4. customThe resulting crude product was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cb860a1b13a44a35ad8528136398884d
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06875765B2

Notizen zur Reaktion

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