StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Pyridine → 3-Benzyloxy-4-((S)-2-tert-butoxycarbonyl-1-carbamoyl-ethylsulfamoyl)-benzoic acid methyl ester

HRID 1814377
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1814377
C(Cl)Cl.[CH3:4][O:5][C:6](=[O:25])[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([S:13](Cl)(=[O:15])=[O:14])=[C:9]([O:17][CH2:18][C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)[CH:8]=1.[C:26]([O:30][C:31](=[O:38])[CH2:32][C@H:33]([NH2:37])[C:34]([NH2:36])=[O:35])([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27].N1C=CC=CC=1>C(OCC)(=O)C>[CH3:4][O:5][C:6](=[O:25])[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([S:13](=[O:15])(=[O:14])[NH:37][C@H:33]([C:34](=[O:35])[NH2:36])[CH2:32][C:31]([O:30][C:26]([CH3:29])([CH3:27])[CH3:28])=[O:38])=[C:9]([O:17][CH2:18][C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)[CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 6344DichloromethaneHCID 7019655L-Aspartic alpha-amide beta-t-butyl esterHCID 865882243-Benzyloxy-4-chlorosulfonyl-benzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 697302973-Benzyloxy-4-((S)-2-tert-butoxycarbonyl-1-carbamoyl-ethylsulfamoyl)-benzoic acid methyl esterAusbeute 45 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a room temperature CH2Cl2 solution (400 mL) of 3-benzyloxy-4-chlorosulfonyl-benzoic acid methyl ester (11.43 g, 33.50 mmol) was added (S)-3-amino-succinamic acid tert-butyl ester (6.32 g, 33.50 mmol) and pyridine (10.80 mL). The reaction mixture was allowed to stir for 12 h at room temperature. The reaction was then diluted with ethyl acetate and washed with 5% citric acid and saturated NaHCO3. The organic phase was dried (MgSO4), and then the solvent was removed under vacuum. The resulting crude product was purified using silica gel flash chromatography (3% MeOH in CH2Cl2). 3-Benzyloxy-4-((S)-2-tert-butoxycarbonyl-1-carbamoyl-ethylsulfamoyl)-benzoic acid methyl ester was obtained in 45% yield (7.40 g) as an off white foam. MS m/z 491.2 (M−1).

Aufarbeitung

  1. washwashed with 5% citric acid and saturated NaHCO3
  2. dry with materialThe organic phase was dried (MgSO4)
  3. customthe solvent was removed under vacuum
  4. customThe resulting crude product was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-725dfbf350364d38a96f5a25d43022d9
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06875765B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion