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Phosphorus oxychloride → 1-Chloro-3-(3,4-ethylenedioxyphenyl)isoquinoline

HRID 1814514
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1814514
[CH2:1]1[CH2:10][O:9][C:8]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:11]3[NH:12][C:13](=O)[C:14]4[C:19]([CH:20]=3)=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=4)=[CH:4][C:3]=2[O:2]1.P(Cl)(Cl)([Cl:24])=O>>[Cl:24][C:13]1[C:14]2[C:19](=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[CH:20]=[C:11]([C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]3[O:9][CH2:10][CH2:1][O:2][C:3]=3[CH:4]=2)[N:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 225036253-(3,4-Ethylenedioxyphenyl)isoquinolin-1-one

Produkt 1

HCID 225033531-Chloro-3-(3,4-ethylenedioxyphenyl)isoquinoline

Versuchsvorschrift

The resulting 3-(3,4-ethylenedioxyphenyl)isoquinolin-1-one (1.94 g) was reacted with phosphorus oxychloride (20 ml) according to the method of Example 10-2, to give 1-chloro-3-(3,4-ethylenedioxyphenyl)isoquinoline. The resulting compound was reacted, as it was, with N-ethylpiperazine (6 ml) at 100° C. overnight. The reaction solution was evaporated, and to the resulting residue were added ethyl acetate and purified water. The resulting ethyl acetate layer was washed with water and brine, and dried over magnesium sulfate. The solvent was evaporated, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform/methanol system), to give 1.63 g of the free compound of the title compound as a pale yellow oil.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a2188113d5e64631b8ce48b84fc713cd
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06875761B2

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