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N-bromobutanimide → HCID 10237594, Verbindung

HRID 1814890
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1814890
[Br:1]N1C(=O)CCC1=O.[Cl:9][C:10]1[CH:30]=[CH:29][C:13]([CH2:14][NH:15][C:16]([C:18]2[C:19](=[O:28])[C:20]3[CH:27]=[CH:26][O:25][C:21]=3[N:22]([CH3:24])[CH:23]=2)=[O:17])=[CH:12][CH:11]=1>C(Cl)(Cl)Cl>[Br:1][C:26]1[O:25][C:21]2[N:22]([CH3:24])[CH:23]=[C:18]([C:16]([NH:15][CH2:14][C:13]3[CH:12]=[CH:11][C:10]([Cl:9])=[CH:30][CH:29]=3)=[O:17])[C:19](=[O:28])[C:20]=2[CH:27]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 22498719N-(4-Chlorobenzyl)-7-methyl-4-oxo-4,7-dihydrofuro[2,3-b]pyridine-5-carboxamide

Produkt 1

HCID 10237594HCID 10237594, VerbindungAusbeute 61 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

N-Bromosuccinimide (2.77 g) was added to a solution of N-(4-chlorobenzyl)-7-methyl-4-oxo-4,7-dihydrofuro[2,3-b]pyridine-5-carboxamide (Example 78, 2.46 g) in CHCl3 (100 mL). The reaction mixture was heated to 50° C. for 18 h. The mixture was allowed to cool to room temperature and was washed with water (100 mL) and brine (100 mL). The organic layer was dried (MgSO4), filtered, and concentrated in vacuo. The resulting solid was purified by column chromatography (CH2Cl2/methanol, 99/1) followed by recrystallization from ethyl acetate to yield 1.87 g (61%) of the title compound as a white solid. Physical characteristics. M.p. 232-233° C.; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.50, 8.57, 7.41-7.32, 7.23, 4.55, 3.92; MS (EI) m/z 394 (M+), 396 (M++2).

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to room temperature
  2. washwas washed with water (100 mL) and brine (100 mL)
  3. dry with materialThe organic layer was dried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe resulting solid was purified by column chromatography (CH2Cl2/methanol, 99/1)
  7. customfollowed by recrystallization from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0a075bef61b245ffb99d40ab49c161fd
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06878705B2

Notizen zur Reaktion

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