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Potassium Carbonate → (R)-7-benzyl-1-(5-hydroxyhexyl)-3-methylxanthine

HRID 1814973
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1814973
C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C([O:10][C@H:11]([CH3:35])[CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][N:16]1[C:25](=[O:26])[C:24]2[N:23]([CH2:27][C:28]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=3)[CH:22]=[N:21][C:20]=2[N:19]([CH3:34])[C:17]1=[O:18])(=O)C>CO>[CH2:27]([N:23]1[C:24]2[C:25](=[O:26])[N:16]([CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12][C@H:11]([OH:10])[CH3:35])[C:17](=[O:18])[N:19]([CH3:34])[C:20]=2[N:21]=[CH:22]1)[C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 53701360(R)-1-(5-acetoxyhexyl)-7-benzyl-3-methylxanthine

Produkt 1

HCID 9885048(R)-7-benzyl-1-(5-hydroxyhexyl)-3-methylxanthineAusbeute 89,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Potassium carbonate (30 g) was added to a solution of (R)-1-(5-acetoxyhexyl)-7-benzyl-3-methylxanthine (33.7 g, 84.7 mmol) in methanol (400 ml) and refluxed for 12 hours. After concentration under reduced pressure, the residue was partitioned between ethyl acetate (500 ml) and water (300 ml). The organic layer was washed with water (100 ml), dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure to provide (R)-7-benzyl-1-(5-hydroxyhexyl)-3-methylxanthine (27 g).

Aufarbeitung

  1. temperaturerefluxed for 12 hours
  2. concentrationAfter concentration under reduced pressure
  3. customthe residue was partitioned between ethyl acetate (500 ml) and water (300 ml)
  4. washThe organic layer was washed with water (100 ml)
  5. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8b2bf3faad0e4bc2877b4fa73320d979
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06878715B1

Notizen zur Reaktion

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