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Oxindole → 3-[3,5-dimethyl-4-(3-morpholin-4-yl-propyl)-1H-pyrrol-2-ylmethylene]-1,3-dihydroindol-2-one

HRID 1815431
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1815431
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[CH2:3][C:2]1=[O:10].[CH3:11][C:12]1[C:16]([CH2:17][CH2:18][CH2:19][N:20]2[CH2:25][CH2:24][O:23][CH2:22][CH2:21]2)=[C:15]([CH3:26])[NH:14][C:13]=1[CH:27]=O>N1CCCC1.C(O)C>[CH3:11][C:12]1[C:16]([CH2:17][CH2:18][CH2:19][N:20]2[CH2:21][CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25]2)=[C:15]([CH3:26])[NH:14][C:13]=1[CH:27]=[C:3]1[C:4]2[C:9](=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=2)[NH:1][C:2]1=[O:10]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 321710OxindoleHCID 219257263,5-dimethyl-4-(3-morpholin-4-yl-propyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 543607313-[3,5-dimethyl-4-(3-morpholin-4-yl-propyl)-1H-pyrrol-2-ylmethylene]-1,3-dihydroindol-2-oneAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 31268PyrrolidineKatalysatorHCID 702Ethanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1,3-dihydroindol-2-one (133 mg, 1.0 mmol), 3,5-dimethyl-4-(3-morpholin-4-yl-propyl)-1H-pyrrole-2-carboxaldehyde (250 mg, 1.0 mmol) and 3 drops pyrrolidine in 2.0 ml of ethanol was refluxed at 90° C. for 4 hours and then cooled to room temperature. The precipitate was filtered, washed with cold ethanol and hexane, and dried in a vacuum oven overnight to give 308.9 mg (85%) of 3-[3,5-dimethyl-4-(3-morpholin-4-yl-propyl)-1H-pyrrol-2-ylmethylene]-1,3-dihydroindol-2-one as a yellow solid:

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. filtrationThe precipitate was filtered
  3. washwashed with cold ethanol and hexane
  4. customdried in a vacuum oven overnight

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9b96c898f47f4d3e8dca021a7128c031
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06878733B1

Notizen zur Reaktion

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