StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

2-tert-Butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine → 4-(3,3-Difluoro-cyclobutylamino)-5-methanesulfonyl-2-methyl-benzoic acid methyl ester

HRID 1815460
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1815460
[F:1][C:2]1([F:11])[CH2:5][CH:4]([NH:6]S(C)(=O)=O)[CH2:3]1.[CH3:12][O:13][C:14](=[O:27])[C:15]1[CH:20]=[C:19]([S:21]([CH3:24])(=[O:23])=[O:22])[C:18](F)=[CH:17][C:16]=1[CH3:26].C(N=C(N(C)C)N(C)C)(C)(C)C>CN1C(=O)CCC1>[CH3:12][O:13][C:14](=[O:27])[C:15]1[CH:20]=[C:19]([S:21]([CH3:24])(=[O:22])=[O:23])[C:18]([NH:6][CH:4]2[CH2:3][C:2]([F:1])([F:11])[CH2:5]2)=[CH:17][C:16]=1[CH3:26]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 35715812-tert-Butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidineHCID 10538364Methyl 4-fluoro-5-methanesulfonyl-2-methylbenzoateHCID 22500956n-(3,3-Difluoro-cyclobutyl)-methanesulfonamide

Produkt 1

HCID 698087234-(3,3-Difluoro-cyclobutylamino)-5-methanesulfonyl-2-methyl-benzoic acid methyl esterAusbeute 17,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387
N-methyl-2-pyrrolidone
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

0.70 g of N-(3,3-Difluoro-cyclobutyl)-methanesulfonamide, 0.93 g of 4-fluoro-5-methanesulfonyl-2-methyl-benzoic acid methyl ester, and 1.5 ml of N″-tert-butyl-N,N,N′,N′-tetramethyl-guanidine were dissolved using 10 ml NMP (anhydrous) and stirred for 6 h at 150° C. The reaction mixture was cooled to ambient temperature and 200 ml of EE added. This solution was washed three times using 20 ml of a saturated aqueous NaHSO4-solution each time. Thereafter, the organic layer was washed three times using 30 ml of a saturated aqueous Na2CO3-solution each time. The organic layer was dried over MgSO4 and the solvent removed in vacuo. Chromatography on silica gel using DIP yielded 220 mg of a colourless foam.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to ambient temperature
  2. addition200 ml of EE added
  3. washThis solution was washed three times
  4. washThereafter, the organic layer was washed three times
  5. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  6. customthe solvent removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6fd7de97231d49aaadb4d63c23af7c18
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06878748B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion