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(2E)-3-[4-Chloro-3-[[(tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-ylmethyl)amino]carbonyl]phenyl]-2-propenoic acid, methyl ester → HCID 12988685, Verbindung

HRID 1816039
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1816039
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5](/[CH:8]=[CH:9]/[C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11])=[CH:4][C:3]=1[C:14]([NH:16][CH2:17][C:18]12[CH2:27][CH:22]3[CH2:23][CH:24]([CH2:26][CH:20]([CH2:21]3)[CH2:19]1)[CH2:25]2)=[O:15]>C(OCC)(=O)C.ClCCl.[Rh]>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][CH2:9][C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11])=[CH:4][C:3]=1[C:14]([NH:16][CH2:17][C:18]12[CH2:19][CH:20]3[CH2:21][CH:22]([CH2:23][CH:24]([CH2:26]3)[CH2:25]1)[CH2:27]2)=[O:15]
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 12988684(2E)-3-[4-Chloro-3-[[(tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-ylmethyl)amino]carbonyl]phenyl]-2-propenoic acid, methyl ester

Produkt 1

HCID 12988685HCID 12988685, VerbindungAusbeute 104 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23948RhodiumKatalysatorHCID 21226138Dichloromethane ethylacetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5% Rhodium on carbon (0.40 g) was added to a solution of (2E)-3-[4-chloro-3-[[(tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-ylmethyl)amino]carbonyl]phenyl]-2-propenoic acid, methyl ester (Example 6a, 2.2 g) in ethyl acetate/dichloromethane (4:1) (160 ml) and the mixture hydrogenated at 3 bar for 24 h. The catalyst was removed by filtration and the filtrate concentrated to give the subtitled compound as an oil (2.3 g).

Aufarbeitung

  1. customThe catalyst was removed by filtration
  2. concentrationthe filtrate concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-06eeecd949d948499c45150f6c9f3b85
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06881754B2

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