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Bromotrimethylsilane → HCID 12968680, Verbindung

HRID 1816206
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1816206
C[O:2][P:3]([CH2:7][NH:8][S:9]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([F:18])=[CH:14][CH:13]=1)(=[O:11])=[O:10])(=[O:6])[O:4]C.Br[Si](C)(C)C>C(Cl)Cl>[F:18][C:15]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([S:9]([NH:8][CH2:7][P:3](=[O:2])([OH:6])[OH:4])(=[O:11])=[O:10])=[CH:17][CH:16]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 76113BromotrimethylsilaneHCID 12968685HCID 12968685, Verbindung

Produkt 1

HCID 12968680HCID 12968680, VerbindungAusbeute 97,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of diester 35 (0.58 g, 1.95 mmol) in dry CH2Cl2 (10 mL) and bromotrimethylsilane (1.5 mL, 11.7 mmol) was stirred at room temperature for 5 hours and then concentrated. The resulting residue was dissolved in anhydrous CH3OH (10 mL) and stirred at room temperature for 20 minutes. Insolubles were filtered, and the filtrate was concentrated. Purification by trituration with CH2Cl2 gave the phosphonic acid (iv) (0.51 g, 97%) as a white solid: 1H NMR (300 MHz, CD3OD) δH 3.17 (d, J=13.5 Hz, 2 H), 7.35 (m, 2 H), 7.97 (m, 2 H).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. dissolutionThe resulting residue was dissolved in anhydrous CH3OH (10 mL)
  3. filtrationInsolubles were filtered
  4. concentrationthe filtrate was concentrated
  5. customPurification by trituration with CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ad6c8e7deb0845d68d91cfb4dae85eda
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06884791B2

Notizen zur Reaktion

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