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Trifluoroacetic acid → HCID 22492898, Verbindung

HRID 1816351
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1816351
[CH:1]1([N:7]2[CH2:12][CH2:11][CH:10]([C:13]3[CH:20]=[CH:19][C:16]([C:17]#[N:18])=[CH:15][CH:14]=3)[CH2:9][CH2:8]2)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.N[NH:22][C:23]([NH2:25])=[S:24].[F:26][C:27]([F:32])([F:31])[C:28]([OH:30])=[O:29]>C1(C)C=CC=CC=1>[F:26][C:27]([F:32])([F:31])[C:28]([OH:30])=[O:29].[CH:1]1([N:7]2[CH2:8][CH2:9][CH:10]([C:13]3[CH:14]=[CH:15][C:16]([C:17]4[S:24][C:23]([NH2:25])=[N:22][N:18]=4)=[CH:19][CH:20]=3)[CH2:11][CH2:12]2)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 2723789ThiosemicarbazideHCID 22492892HCID 22492892, Verbindung

Produkt 1

HCID 22492898HCID 22492898, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(1-cyclohexyl-4-piperidyl)benzonitrile (0.68 g), thiosemicarbazide (0.58 g) and trifluoroacetic acid (3.5 ml) in toluene (7 ml) was stirred for 7 hours at 70° C. After being cooled to room temperature, the solvent was evaporated in vacuo. Then the residue was dissolved in tetrahydrofuran and poured into water. The solution was adjusted to pH 8 with 1N aqueous sodium hydroxide. The resulting precipitate was collected by filtration and washed with water and isopropyl ether to give 5-[4-(1-cyclohexyl-4-piperidyl)phenyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine trifluroacetate (0.80 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter being cooled to room temperature
  2. customthe solvent was evaporated in vacuo
  3. dissolutionThen the residue was dissolved in tetrahydrofuran
  4. additionpoured into water
  5. filtrationThe resulting precipitate was collected by filtration
  6. washwashed with water and isopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a4cd9676a2ef4d1880f47db8c6c01c5c
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06884774B2

Notizen zur Reaktion

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