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N-(Phenylmethyl)-1,3-benzodioxole-5-methanamine → HCID 22493740, Verbindung

HRID 1816418
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1816418
C(C1NC=CN=1)(C1NC=CN=1)=O.[N:13]1([C:18]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:19]=2[C:20]([OH:22])=O)[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[N:14]1.[CH2:27]([NH:37][CH2:38][C:39]1[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=1)[C:28]1[CH:36]=[CH:35][C:34]2[O:33][CH2:32][O:31][C:30]=2[CH:29]=1>O1CCCC1>[O:33]1[C:34]2[CH:35]=[CH:36][C:28]([CH2:27][N:37]([CH2:38][C:39]3[CH:40]=[CH:41][CH:42]=[CH:43][CH:44]=3)[C:20](=[O:22])[C:19]3[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][C:18]=3[N:13]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[N:14]3)=[CH:29][C:30]=2[O:31][CH2:32]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 769792N-(Phenylmethyl)-1,3-benzodioxole-5-methanamineHCID 47383832-Pyrazolylbenzoic acidHCID 5250894Bis-(1H-imidazol-2-YL)-methanone

Produkt 1

HCID 22493740HCID 22493740, VerbindungAusbeute 91,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.1 equiv of carbonyl diimidazole is added to a solution of benzoic acid 178 (200 mg) in tetrahydrofuran (5 mL); the reaction is stirred at room temperature for 3 h. After this time N-piperonyl-N-benzylamine (0.25 g) is added in one portion. After 30 min, the reaction is filtered, diluted with ether and washed with water. The organic layer is dried (Na2SO4) and purified over column chromatography to provide the desired product (390 mg). The proton NMR displays a typically doubled pattern. 1H (CDCl3) 3.83 and 4.32 (two doublets, J=16 Hz, 1H), 3.91 (two doublets, J=8 Hz, 1H), 4.18 two doublets (J=6 Hz, 1H), 5.0 and 5.1 (two doublets, J=14 Hz, 1H), 5.93 and 5.98 (s and doublet, J=2 Hz, 2H, OCH2O), 6.35-6.40 (m, 2H), 6.51 (d, J=4 Hz, 0.5H), 6.4 (m, 1.5H), 7.0-7.88 m, 15H). LC-MS 412.3.

Aufarbeitung

  1. waitAfter 30 min
  2. filtrationthe reaction is filtered
  3. additiondiluted with ether
  4. washwashed with water
  5. dry with materialThe organic layer is dried (Na2SO4)
  6. custompurified over column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e0b93687cfa648e3b5a1b35628c06fde
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06884815B1

Notizen zur Reaktion

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