StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triethylamine → Oleyl Glucose Acrylate

HRID 1816465
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1816465
[O:1]=[CH:2][C@@H:3]([C@H:5]([C@@H:7]([C@@H:9]([CH2:11][OH:12])[OH:10])[OH:8])[OH:6])[OH:4].C(N(CC)CC)C.[CH2:20](Cl)[CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]/[CH:28]=[CH:29]\[CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH3:37].C(Cl)(=[O:42])C=C>CN(C=O)C>[C:11]([OH:12])(=[O:42])[CH:9]=[CH2:7].[CH2:20]([C:2]([C@@H:3]([C@H:5]([C@@H:7]([C@@H:9]([CH2:11][OH:12])[OH:10])[OH:8])[OH:6])[OH:4])=[O:1])[CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]/[CH:28]=[CH:29]\[CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH3:37]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 13140Acryloyl chlorideHCID 107526(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanalHCID 53677849-Octadecene, 1-chloro-

Produkt 1

HCID 86759674Oleyl Glucose Acrylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To glucose (10 g) in anhydrous DMF (100 ml) containing excess triethlamine was added freshly distilled oleyl chloride (1 mol. equiv.), followed by acryloyl chloride after one hour reaction. The mixture was stirred overnight and the solvent removed in vacuo. The product was purified by hexane filtration followed by chromatography on silica (1.5% methanol in methylene chloride). We have applied the same transformation technology to a pentahydroxylated sugar, glucose, as depicted in FIG. 37 to yield the glucose-based compound 31, which is a mixture of regio and stereo isomers. This material has three free hydroxyls (on average) per molecule, and has a more hydrophilic character.

Aufarbeitung

  1. customreaction
  2. customthe solvent removed in vacuo
  3. filtrationThe product was purified by hexane filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b3e8c1bdc672466a977df94ba0fa5b9d
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06884842B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion