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Sodium Hydroxide → HCID 15871125, Verbindung

HRID 1816503
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1816503
[C-:1]#[N:2].C([Al+]CC)C.[CH3:8][CH:9]([CH2:11][CH2:12][CH2:13][C@H:14]([C@@H:16]1[C@:33]2([CH3:34])[C@H:19]([C:20]3[CH2:21][CH2:22][C:23]4[C@:28]([C:30]=3[CH2:31][CH2:32]2)([CH3:29])[CH2:27][CH2:26][C:25](=[O:35])[CH:24]=4)[CH2:18][CH2:17]1)[CH3:15])[CH3:10].[OH-].[Na+]>O1CCCC1>[C:1]([C@@:23]12[CH2:24][C:25](=[O:35])[CH2:26][CH2:27][C@:28]1([CH3:29])[C:30]1[CH2:31][CH2:32][C@@:33]3([CH3:34])[C@@H:19]([CH2:18][CH2:17][C@@H:16]3[C@H:14]([CH3:15])[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH:9]([CH3:8])[CH3:10])[C:20]=1[CH2:21][CH2:22]2)#[N:2].[C:1]([C@:23]12[CH2:24][C:25](=[O:35])[CH2:26][CH2:27][C@:28]1([CH3:29])[C:30]1[CH2:31][CH2:32][C@@:33]3([CH3:34])[C@@H:19]([CH2:18][CH2:17][C@@H:16]3[C@H:14]([CH3:15])[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH:9]([CH3:8])[CH3:10])[C:20]=1[CH2:21][CH2:22]2)#[N:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 15871124HCID 15871124, VerbindungHCID 16686413Diethyl aluminum cyanide

Produkt 2

HCID 15871125HCID 15871125, VerbindungHCID 15871126HCID 15871126, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

30 ml of a diethylaluminum cyanide solution (1 N, in toluene) are added to a solution of 3.82 g cholesta-4,8-dien-3-one in 60 ml tetrahydrofuran at 0° C. The reaction mixture is warmed to room temperature and stirred for 4 hours. 20 ml of a sodium hydroxide solution (1 N) are added before the mixture is extracted with diethyl ether. The organic layer is separated, dried over anhydrous sodium sulphate and filtered. After evaporation of the solvent the residue is chromatographed with a mixture of hexane and ethyl acetate to give 1.46 g 5-cyano-5β-cholest-8-en-3-one and 1.76 g 5-cyano-5α-cholest-8-en-3-one as pale yellow crystals.

Aufarbeitung

  1. extractionis extracted with diethyl ether
  2. customThe organic layer is separated
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulphate
  4. filtrationfiltered
  5. customAfter evaporation of the solvent the residue
  6. customis chromatographed with a mixture of hexane and ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-005611731d174c08985c74604152bfdc
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06884796B2

Notizen zur Reaktion

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